4,4’-(1,4-亚苯基双(乙炔-2,1-二基))二苯甲醛 | 192188-70-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4’-(1,4-亚苯基双(乙炔-2,1-二基))二苯甲醛
• 英文名称: 1,4-bis(4-formylphenylethynyl)benzene
• 英文别名: 4,4'-(1,4-phenylenebis(ethyne-2,1-diyl))dibenzaldehyde；4-[2-[4-[2-(4-formylphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 192188-70-8
• 化学式: C₂₄H₁₄O₂
• 分子量: 334.374
• InChiKey: UBVTYTLZFMRCCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-(1,4-亚苯基双(乙炔-2,1-二基))二苯甲醛 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-bis(4-dipyrrilylphenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过多个双吡喃部分的金属配位制备的纳米级球形结构

  摘要：

  苯基乙炔基桥联双吡喃“二聚体”已经进行了 ZnII 络合，得到了配位聚合物，根据间隔单元，它在溶液中和基底上提供了荧光胶体球形物体。使用 THF 和水的混合物，观察到独特的形态，例如钟形和“高尔夫球”状结构。

  DOI：

  10.1021/ja0637301
• 作为产物：
  描述：

  4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenylethyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,4’-(1,4-亚苯基双(乙炔-2,1-二基))二苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Singlet energy transfer in bis(phenylethynyl)phenylene-bridged zinc–free base hybrid diporphyrins

  摘要：

  通过酸催化双(4-甲酰基苯乙炔基)苯 8 和 9 以及 3,5-二叔丁基苯甲醛 11 与双(3-己基-4-甲基吡咯-2-基)甲烷 12 的双缩合反应，或通过钯催化乙炔取代的卟啉 14 与 1,4-二碘苯的偶联反应，制备了一组双(苯乙炔基)苯桥二卟啉 1â3。通过皮秒时间分辨荧光光谱法研究了无锌基杂化二卟啉 1â3(ZH) 分子内单子激发能量的转移。 测定的 kEN 值顺序为 1(ZH) > 2(ZH) â 3(ZH)。研究从通空和通键相互作用的不同贡献角度讨论了能量传递机制。

  DOI：

  10.1039/a606700j

文献信息

• When dithiafulvenyl functionalized π-conjugated oligomers meet fullerenes and single-walled carbon nanotubes
  作者：Karimulla Mulla、Yuming Zhao

  DOI：10.1039/c3tc30626g

  日期：——

  aldehyde-endcapped oligomer products. This reaction provides an appealing approach for efficient fluorescence turn-on sensing of fullerenes. Furthermore, the DTF-attached oligomers showed strong noncovalent interactions with single-walled carbon nanotubes (SWNTs) to form soluble supramolecular assemblies in certain chlorinated organic solvents such as methylene chloride and chloroform. The dispersion of SWNTs effected

  合成了具有线性和Z形分子结构的一系列π共轭低聚物，在末端位置官能化了供电子二硫富富烯基（DTF）。除了紫外-可见吸收和伏安分析所揭示的显着丰富的电子和氧化还原特性外，这些DTF封端的低聚物还显示出氧化C的易反应性在空气中富勒烯敏化C键，将非荧光DTF-低聚物转变为高荧光醛封端的低聚物产品。该反应为富勒烯的有效荧光开启传感提供了一种吸引人的方法。此外，附有DTF的低聚物显示出与单壁碳纳米管（SWNT）的强烈非共价相互作用，从而在某些氯化有机溶剂（例如）中形成可溶性超分子组装体二氯甲烷 和 氯仿。发现DTF低聚物对SWNT的分散是高效的（每毫升高达0.29 mg的SWNT），并且对小直径的纳米管表现出选择性。加入碳氢化合物溶剂（如己烷）后，所得SWNT悬浮液很容易解离，在过滤和溶剂冲洗后释放出不含低聚物分散剂的原始SWNT。