3-[(1R,2R,3R)-2,3-dimethyl-2-[2-(2-oxochromen-7-yl)oxyethyl]-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoic acid | 1223401-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(1R,2R,3R)-2,3-dimethyl-2-[2-(2-oxochromen-7-yl)oxyethyl]-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoic acid
• CAS: 1223401-36-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₅
• 分子量: 412.526
• InChiKey: BHPLLJBHCWMBRB-FTGWLVSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R,2R,3R)-2,3-dimethyl-2-[2-(2-oxochromen-7-yl)oxyethyl]-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以20 mg的产率得到methyl 3-[(1R,2R,3S)-2,3-dimethyl-2-[2-(2-oxochromen-7-yl)oxyethyl]-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  针对天然倍半萜 - 香豆素醚的各种同系物的合成研究：多米诺方法

  摘要：

  通过将多米诺加合物 19 转化为 10 和 11，选择作为代表性目标，使用基于多米诺骨牌的策略来构建包含单环倍半萜烯-香豆素醚 galbanic 酸 (1) 和二元 (3) 基本骨架的类似物。已经确定了 1 H NMR 模式，通过 X 射线晶体学分析证实了各种 A-seco 萜烯共有的六元 B 环的四种可能非对映异构排列中的两种。观察到的趋势有助于设计取代基组合，为非对映体识别提供工具，这取决于相邻甲基的顺式/反式排列和采用的构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901352
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(1R,2R,3R)-2,3-dimethyl-2-[2-(2-oxochromen-7-yl)oxyethyl]-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到3-[(1R,2R,3R)-2,3-dimethyl-2-[2-(2-oxochromen-7-yl)oxyethyl]-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  针对天然倍半萜 - 香豆素醚的各种同系物的合成研究：多米诺方法

  摘要：

  通过将多米诺加合物 19 转化为 10 和 11，选择作为代表性目标，使用基于多米诺骨牌的策略来构建包含单环倍半萜烯-香豆素醚 galbanic 酸 (1) 和二元 (3) 基本骨架的类似物。已经确定了 1 H NMR 模式，通过 X 射线晶体学分析证实了各种 A-seco 萜烯共有的六元 B 环的四种可能非对映异构排列中的两种。观察到的趋势有助于设计取代基组合，为非对映体识别提供工具，这取决于相邻甲基的顺式/反式排列和采用的构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901352

文献信息

• Synthetic Studies Directed Towards Various Homologues of Natural Sesquiterpene-Coumarin Ethers: The Domino Approach
  作者：Andrei Corbu、Juan M. Castro、Maurizio Aquino、Zoila Gandara、Pascal Retailleau、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.200901352

  日期：2010.3

  A domino-based strategy was used to construct analogues containing the basic skeleton of the monocyclic sesquiterpene-coumarin ethers galbanic acid (1) and secodrial (3), through conversion of the domino adduct 19 into 10 and 11, chosen as representative targets. 1 H NMR patterns, corroborated by X-ray crystallographic analysis for two of the four possible diastereomeric arrangements of the six-membered

  通过将多米诺加合物 19 转化为 10 和 11，选择作为代表性目标，使用基于多米诺骨牌的策略来构建包含单环倍半萜烯-香豆素醚 galbanic 酸 (1) 和二元 (3) 基本骨架的类似物。已经确定了 1 H NMR 模式，通过 X 射线晶体学分析证实了各种 A-seco 萜烯共有的六元 B 环的四种可能非对映异构排列中的两种。观察到的趋势有助于设计取代基组合，为非对映体识别提供工具，这取决于相邻甲基的顺式/反式排列和采用的构象。