(4R,6R,7aS)-3-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-1,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-2-one | 1334173-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,6R,7aS)-3-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-1,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-2-one
• CAS: 1334173-54-4
• 化学式: C₂₉H₃₈O₄Si
• 分子量: 478.704
• InChiKey: MMVFZVXISOTQMN-UMTXDNHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R,7aS)-3-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-1,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二甲基硫 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 66.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  五环石蒜生物碱的不对称全合成：石杉碱-Q

  摘要：

  就在Q上：（-）-石杉碱-Q的第一个不对称全合成具有19个步骤，总产率为16.4％，该化合物具有6个立体异构中心和一个螺氨基化合物。该合成涉及新颖的立体选择性Pauson-Khand反应，乙烯基克莱森重排和仿生螺氨基苯胺形成。TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201103550
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S,8R)-3-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-11,11-dimethyl-10,12-dioxa-11-silatricyclo[6.4.1.02,6]tridec-2-en-4-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.2 g的产率得到(4R,6R,7aS)-3-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-1,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-2-one
  参考文献：
  名称：

  五环石蒜生物碱的不对称全合成：石杉碱-Q

  摘要：

  就在Q上：（-）-石杉碱-Q的第一个不对称全合成具有19个步骤，总产率为16.4％，该化合物具有6个立体异构中心和一个螺氨基化合物。该合成涉及新颖的立体选择性Pauson-Khand反应，乙烯基克莱森重排和仿生螺氨基苯胺形成。TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201103550