neomarchantin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: neomarchantin A
• 英文别名: 2,15-dioxapentacyclo[20.2.2.216,19.13,7.110,14]triaconta-1(24),3,5,7(30),10(29),11,13,16,18,22,25,27-dodecaene-4,17-diol
• 化学式: C₂₈H₂₄O₄
• 分子量: 424.496
• InChiKey: HERFGBJXHYXNRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neomarchantin A 、 碘甲烷 、 potassium carbonate 生成 4,17-dimethoxy-2,15-dioxapentacyclo[20.2.2.216,19.13,7.110,14]triaconta-1(24),3,5,7(30),10(29),11,13,16,18,22,25,27-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  TORI, MOTOO;MASUYA, TORU;ASAKAWA, YOSHINORI, J. CHEM. RES. (S),(1990) N, C. 36-37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  aristogin-A 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 125.75h， 生成 neomarchantin A
  参考文献：
  名称：

  新型大环双联苄基类似物作为抗微管蛋白剂的设计，合成，生物学评估和分子建模研究。

  摘要：

  设计，合成了一系列具有新颖骨架的大环双联二苄基，并评估了它们对五种人类癌细胞系的抗增殖活性。在这些新分子中，化合物47对HeLa，k562，HCC1428，HT29和PC-3 / Doc细胞系表现出优异的抗癌活性，IC50值范围为1.51μM-5.51μM，比母体化合物马氏菌素更有效。具有新的双联苄基骨架的化合物44和55也显示出显着改善的抗增殖能力。还对这些合成的化合物进行了结构活性关系（SAR）分析。此外，化合物47有效抑制HCC1482细胞中的微管蛋白聚合，并以浓度依赖的方式诱导HCC1482细胞在G2 / M期的周期停滞。还利用分子对接研究来研究化合物47与微管蛋白的结合模式。总之，本研究发现了几种具有新型双联苄基骨架的有效抗微管蛋白化合物，我们的系统研究揭示了靶向微管蛋白和有丝分裂的新型支架，并为发现新型抗肿瘤药物提供了进展。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.021