2-((1S,2R,6R)-2-hydroxy-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)ethyl pivalate | 874300-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((1S,2R,6R)-2-hydroxy-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)ethyl pivalate
• 英文别名: 2-[(1S,2R,6R)-2-hydroxy-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 874300-96-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: DZCVBHTVCJLAKQ-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,2R,6R)-2-hydroxy-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)ethyl pivalate 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)hex-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Zoanthamine ABC环系统的合成：分子内Diels-Alder反应带来的一些惊喜

  摘要：

  关于海洋生物碱zoanthamine和norzoanthamine的全合成，从（-）-香芹酮开始进行了详尽的模型研究。在九个步骤中，获得了对应于zoanthamine的C 11 -C 24片段的烯基碘。烯基碘化物与各种锡烷偶联（C 6 -C 10片段）通过Stille反应的Corey修饰，得到了多种Diels-Alder前体。在分子内Diels-Alder反应的筛选过程中，观察到了一个有趣且高度出乎意料的级联反应序列，生成了新的四环骨架。Diels-Alder前体的轻微修饰使所需的环加成反应发生，从而使环加合物的收率为87％。

  DOI：

  10.1021/jo0520691
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((1S,6R)-3-methyl-2-oxo-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)acetate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((1S,2R,6R)-2-hydroxy-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)ethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Zoanthamine ABC环系统的合成：分子内Diels-Alder反应带来的一些惊喜

  摘要：

  关于海洋生物碱zoanthamine和norzoanthamine的全合成，从（-）-香芹酮开始进行了详尽的模型研究。在九个步骤中，获得了对应于zoanthamine的C 11 -C 24片段的烯基碘。烯基碘化物与各种锡烷偶联（C 6 -C 10片段）通过Stille反应的Corey修饰，得到了多种Diels-Alder前体。在分子内Diels-Alder反应的筛选过程中，观察到了一个有趣且高度出乎意料的级联反应序列，生成了新的四环骨架。Diels-Alder前体的轻微修饰使所需的环加成反应发生，从而使环加合物的收率为87％。

  DOI：

  10.1021/jo0520691

文献信息

• Synthesis of the Zoanthamine ABC Ring System:  Some Surprises from Intramolecular Diels−Alder Reactions
  作者：Martin Juhl、Thomas E. Nielsen、Sebastian Le Quement、David Tanner

  DOI：10.1021/jo0520691

  日期：2006.1.1

  total synthesis of the marine alkaloids zoanthamine and norzoanthamine, an elaborate model study was conducted starting from (−)-carvone. In nine steps alkenyl iodides corresponding to the C11−C24 fragment of zoanthamine were obtained. The alkenyl iodides were coupled to various stannanes (C6−C10 fragment) via the Corey modification of the Stille reaction, affording a variety of Diels−Alder precursors

  关于海洋生物碱zoanthamine和norzoanthamine的全合成，从（-）-香芹酮开始进行了详尽的模型研究。在九个步骤中，获得了对应于zoanthamine的C 11 -C 24片段的烯基碘。烯基碘化物与各种锡烷偶联（C 6 -C 10片段）通过Stille反应的Corey修饰，得到了多种Diels-Alder前体。在分子内Diels-Alder反应的筛选过程中，观察到了一个有趣且高度出乎意料的级联反应序列，生成了新的四环骨架。Diels-Alder前体的轻微修饰使所需的环加成反应发生，从而使环加合物的收率为87％。