4-((3,4-dihydronaphthalen-1-yl)methyl)morpholine | 1431461-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((3,4-dihydronaphthalen-1-yl)methyl)morpholine
• CAS: 1431461-46-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: VSQUYAOZNSKGGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(cyclopropyl)methanone 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.18h， 生成 4-((3,4-dihydronaphthalen-1-yl)methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氨基内酯化和使用邻苯甲酰基羟胺的烯烃的氨基氧化

  摘要：

  已经实现了铜催化的不饱和羧酸的氨基内酯化以及烯烃的类似分子间三组分氨基氧化。该转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，为构建各种氨基内酯和 1,2-氨基醇衍生物提供了一种新颖而有效的方法。机理研究表明，该反应是通过独特的 O-苯甲酰羟胺促进的烯烃亲电胺化进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02840

文献信息

• Enabling Nucleophilic Substitution Reactions of Activated Alkyl Fluorides through Hydrogen Bonding
  作者：Pier Alexandre Champagne、Julien Pomarole、Marie-Ève Thérien、Yasmine Benhassine、Samuel Beaulieu、Claude Y. Legault、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/ol400765a

  日期：2013.5.3

  It was discovered that the presence of water as a cosolvent enables the reaction of activated alkyl fluorides for bimolecular nucleophilic substitution reactions. DFT calculations show that activation proceeds through stabilization of the transition structure by a stronger F···H2O interaction and diminishing C–F bond elongation, and not simple transition state electrostatic stabilization. Overall,

  已经发现水作为助溶剂的存在使得活化的烷基氟化物能够进行双分子亲核取代反应。DFT计算表明，活化是通过更强的F···H 2 O相互作用稳定过渡结构并减少C-F键伸长而进行的，而不是简单的过渡态静电稳定。总体而言，研究结果提出了通过H键激活CF键的独特策略。
• Copper-Catalyzed Three-Component Aminofluorination of Alkenes and 1,3-Dienes: Direct Entry to Diverse β-Fluoroalkylamines
  作者：Guangshou Feng、Colton K. Ku、Jiaqi Zhao、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c09118

  日期：2022.11.9

  high demand, with their wide presence and great importance in medicinal chemistry and drug development. Direct 1,2-aminofluorination of alkenes offers an ideal strategy for one-step entry to β-fluorinated amines from readily available starting materials. Yet the synthesis of valuable β-fluorinated alkylamines remains an unsolved challenge, due to the inherent incompatibility between electrophilic fluoride

  快速有效地获取结构多样的 β-氟烷基胺的需求量很大，因为它们广泛存在并且在药物化学和药物开发中具有重要意义。烯烃的直接 1,2-氨基氟化提供了一种理想的策略，可以从现成的起始材料一步到位地生成 β-氟化胺。然而，由于亲电子氟化物源与富电子烷基胺之间固有的不相容性，有价值的 β-氟化烷基胺的合成仍然是一个未解决的挑战。我们报告了多种烯烃和 1,3-二烯的前所未有的催化三组分氨基氟化，这是通过使用邻苯甲酰羟胺作为烷基胺前体的创新铜催化亲电胺化策略实现的。Et 3的用途N·3HF 也很重要，它不仅是一种可商购且廉价的氟化物源，可实现有效氟化，而且还是一种酸源，可形成用于亲电胺化的氨基自由基阳离子。机理实验表明在反应条件下涉及氨基自由基物种和碳自由基中间体。该方法具有高区域选择性和对不同官能团的良好耐受性，为广泛的 β-氟化富电子烷基胺提供了实用和直接的途径。这种方法的合成应用也因其用于快速进入含
• Merging Photoredox and Nickel Catalysis: A Ligand-Free Cross-Coupling of Vinyl Halides and α-Silylamines toward Tertiary Allylic Alkylamines
  作者：Fu Ye、Shiming Tong、Weiming Yuan

  DOI：10.1021/acscatal.4c02602

  日期：2024.7.5

  A ligand-free cross-coupling of vinyl halides and α-silylamines toward tertiary allylic alkylamines by merging nickel and photoredox catalysis is developed. A variety of (E)-vinyl electrophiles including conjugate divinyl halides and sterically hindered vinyl halides are coupled smoothly with α-silylamines to afford allylic amines under mild conditions with good yields and E-selectivity. Moreover,

  通过结合镍和光氧化还原催化，开发了卤乙烯和α-甲硅烷基胺与叔烯丙基烷基胺的无配体交叉偶联。各种(E)-乙烯基亲电子试剂，包括共轭二乙烯基卤化物和位阻乙烯基卤化物，可以与α-甲硅烷基胺顺利偶联，在温和条件下以良好的产率和E-选择性生成烯丙胺。此外，通过简单地修饰光催化剂或延长照射时间，该反应可以通过光化学驱动的E→Z异构化提供Z-选择性烯丙胺作为主要产物。这种基于自由基的偶联策略提供了一种替代且有效的途径来构建具有良好且可调的 Z/E 选择性的叔烯丙基烷基胺。