(2-bromophenyl)(cyclopropyl)methanone | 676541-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-bromophenyl)(cyclopropyl)methanone
• 英文别名: 2-Bromophenyl cyclopropyl ketone；(2-bromophenyl)-cyclopropylmethanone
• CAS: 676541-38-1
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: ZWWGZYWBHPVKBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(cyclopropyl)methanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以316 mg的产率得到(o-bromophenyl)cyclopropylmethanol
  参考文献：
  名称：

  分子内钯（0）催化的C（sp3）合成1-茚满醇和1-茚满胺？高度化：构象效应的影响

  摘要：

  尽管存在不利的空间相互作用，但通过分子内钯（0）催化的C（sp 3）H芳基化反应合成了一系列含有叔C1原子的有价值的1-茚满醇和1-茚满胺。正如索普-英戈尔德效应所预期的那样，发现反应的效率与C2处的取代度有关。此外，C1上的杂原子取代基的性质对C1和C2上的非对映选择性有显着影响；实际上，获得了1-茚满醇和1-茚满胺，它们具有相反的相对构型。对相应的反应中间体进行X射线和DFT优化结构的分析，为深入了解这些取代基引起的微妙构象效应提供了有用的见识。

  DOI：

  10.1002/chem.201402907
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-bromophenyl)(cyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USES
  [FR] COMPOSÉS CONTENANT DU BORE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及新型含硼化合物及其新用途，例如作为具有杀虫活性的活性成分。该公开还涉及农药组合物及其在农业或园艺中用于控制或预防植物、植物部分、植物繁殖材料、收获的食物作物或种子受到害虫（特别是真菌和线虫）侵害的用途。该公开还涉及促进植物生长表现和/或在植物、植物部分、植物繁殖材料、种子、收获的水果或蔬菜上或内部治疗或预防控制植物病原体（特别是真菌和线虫）的方法。

  公开号：

  WO2022040157A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Amino Lactonization and Amino Oxygenation of Alkenes Using <i>O</i>-Benzoylhydroxylamines
  作者：Brett N. Hemric、Kun Shen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b02840

  日期：2016.5.11

  A copper-catalyzed amino lactonization of unsaturated carboxylic acids has been achieved as well as the analogous intermolecular three-component amino oxygenation of olefins. The transformation features mild conditions and a remarkably broad substrate scope, offering a novel and efficient approach to construct a wide range of amino lactones as well as 1,2-amino alcohol derivatives. Mechanistic studies

  已经实现了铜催化的不饱和羧酸的氨基内酯化以及烯烃的类似分子间三组分氨基氧化。该转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，为构建各种氨基内酯和 1,2-氨基醇衍生物提供了一种新颖而有效的方法。机理研究表明，该反应是通过独特的 O-苯甲酰羟胺促进的烯烃亲电胺化进行的。
• A Visible-Light-Mediated Oxidative CN Bond Formation/Aromatization Cascade: Photocatalytic Preparation of N-Arylindoles
  作者：Soumitra Maity、Nan Zheng

  DOI：10.1002/anie.201205137

  日期：2012.9.17

  Just add light and air: Structurally diverse N‐arylindoles can be prepared from readily prepared o‐styryl anilines through visible‐light photocatalysis. The reaction, which is conducted open to air, is mediated by [Ru(bpz)3](PF6)2 (bpz=2,2′‐bipyrazine) and involves both CN bond formation and aromatization (see scheme). Using suitably substituted substrates, a 1,2‐carbon shift can be also incorporated

  只需添加光和空气：可以通过可见光光催化从容易制备的邻苯乙烯基苯胺制备结构多样的N-芳基吲哚。该反应在空气中进行，由 [Ru(bpz) 3 ](PF 6 ) 2 (bpz=2,2′-联吡嗪)介导，涉及 C  N 键形成和芳构化（见方案）。使用适当取代的底物，1,2-碳转移也可以纳入该级联反应中。
• Copper-Catalyzed Cascade Cyclization of Arylsulfonylhydrazones Derived from <i>ortho</i>-Alkynyl Arylketones: Regioselective Synthesis of Functionalized Cinnolines
  作者：Biao Yao、Tao Miao、Wei Wei、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03134

  日期：2019.12.6

  A novel copper-catalyzed cascade reaction of arylsulfonylhydrazones derived from ortho-alkynyl arylketones was accomplished. This reaction provides concise access to diversified cinnolines in good yields. The mechanistic investigations have disclosed involvement of the key alkynyl amination, 1,4-aryl migration, desulfonylation, and diazo radical cyclization cascade in the transformation.

  完成了一种新的铜催化的衍生自邻炔基芳基酮的芳基磺酰基cascade的级联反应。该反应以高收率提供了对各种肉桂酸的简捷途径。机理研究表明，关键的炔基胺化，1，4-芳基迁移，脱磺酰化和重氮自由基环化级联反应参与了转化过程。
• One-pot copper-catalyzed three-component reaction: a modular approach to functionalized 2-quinolones
  作者：Ah Reum Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1039/d0ra01352h

  日期：——

  A copper-catalyzed three-component annulation for the synthesis of functionalized 2-quinolones was developed. Three reactions including an SN2, a Knoevenagel, and finally C–N bond formation are involved in the designed cascade reaction using 2-bromoacylarenes, 2-iodoacetamide, and nucleophiles as the three components. A new catalytic system was discovered during the study and this modular approach

  开发了一种用于合成功能化 2-喹诺酮类的铜催化三组分环化。使用 2-溴代芳烃、2-碘乙酰胺和亲核试剂作为三个组分的设计级联反应涉及三个反应，包括 S N 2、Knoevenagel 和最后形成 C-N 键。研究期间发现了一种新的催化系统，这种模块化方法可以高效地获得功能化的 2-喹诺酮衍生物，与广泛的官能团兼容，可扩展且经济。所得产物的进一步衍生证明了该方法的合成效用。
• Catalyst-Free Intramolecular Formal Carbon Insertion into σ-CC Bonds: A New Approach toward Phenanthrols and Naphthols
  作者：Ying Xia、Peiyuan Qu、Zhenxing Liu、Rui Ge、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201209269

  日期：2013.2.25

  of carbonyl groups in keto aldehyde substrates has been exploited for the synthesis of phenanthrols, naphthols, and their heteroatom‐containing analogues. Key to this highly efficient and robust methodology is the catalyst‐free intramolecular formal diazo carbon insertion of N‐tosylhydrazones into keto CC bonds (see scheme).

  酮醛底物中两种羰基的不同反应性已被用于合成菲咯啉，萘酚及其含杂原子的类似物。键这一高效完善的方法是的不含催化剂的分子内正式重氮碳插入Ñ -tosylhydrazones成酮Ç  C键（参见方案）。