5-Methyl-2-{1-methyl-1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-4-yl]-ethyl}-5-vinyl-cyclohexanone | 124337-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-Methyl-2-{1-methyl-1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-4-yl]-ethyl}-5-vinyl-cyclohexanone
• 英文别名: 5-ethenyl-5-methyl-2-[2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]propan-2-yl]cyclohexan-1-one
• CAS: 124337-87-7
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₃S
• 分子量: 449.614
• InChiKey: DVDSLOZUQKXCJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  56.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-2-{1-methyl-1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-4-yl]-ethyl}-5-vinyl-cyclohexanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6,9-trimethyl-2-p-toluenesulfonyl-9-vinylnaphth<1.2.3-cd>indole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the ambiguine family of alkaloids: construction of the ABCD ring system

  摘要：

  A racemic synthesis of the ABCD ring core of the ambiguines that preserves the tertiary alcohol has been accomplished in a convergent synthesis in 10 synthetic steps, in an overall yield of 46% from commercially available 4-bromoindole and m-methylanisole. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.086
• 作为产物：
  描述：

  Δ^1.6-1-triemthylsilyloxy-3-methyl-3-vinylcyclohexene 、 2-(1-p-toluenesulfonyl-4-indolyl)-2-propanol 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到5-Methyl-2-{1-methyl-1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-4-yl]-ethyl}-5-vinyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the ambiguine family of alkaloids: construction of the ABCD ring system

  摘要：

  A racemic synthesis of the ABCD ring core of the ambiguines that preserves the tertiary alcohol has been accomplished in a convergent synthesis in 10 synthetic steps, in an overall yield of 46% from commercially available 4-bromoindole and m-methylanisole. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.086

文献信息

• Synthetic studies of marine alkaloids hapalindoles. Part I Total synthesis of (±)-hapalindoles J and M
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96005-3

  日期：——

  The first concise synthesis of marine indole alkaloids (±)-hapalindoles J (4) and M (5) was achieved in seven or six steps starting from a readily available compound 6 using important key reactions, 6 → 7 → and 8 and 35 → 41 or 5.

  海洋吲哚生物碱（±）-单吲哚J（4）和M（5）的第一个简明合成是通过使用重要的关键反应6→7→以及8和35→从现成的化合物6开始以七六步完成的41或5。
• MURATAKE, HIDEAKI;NATSUME, MITSUTAKA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1815-1818
  作者：MURATAKE, HIDEAKI、NATSUME, MITSUTAKA

  DOI：——

  日期：——