2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6,9-trimethyl-2-p-toluenesulfonyl-9-vinylnaphth<1.2.3-cd>indole | 124337-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6,9-trimethyl-2-p-toluenesulfonyl-9-vinylnaphth<1.2.3-cd>indole
• 英文别名: Zigqcfkwhrmztl-uhfffaoysa-；4-ethenyl-4,8,8-trimethyl-14-(4-methylphenyl)sulfonyl-14-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2(7),9(16),10,12-pentaene
• CAS: 124337-89-9
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₂S
• 分子量: 431.599
• InChiKey: ZIGQCFKWHRMZTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6,9-trimethyl-2-p-toluenesulfonyl-9-vinylnaphth<1.2.3-cd>indole 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 过氧化氢苯甲酰 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 55.5h， 生成 <6aα*-(6aα,9α,10α,10aα)>-10-formamido-2,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-6,6,9-trimethyl-9-vinylnaphth<1.2.3-cd>indole
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱ha吲哚的合成研究。第一部分（±）-单吲哚J和M的全合成

  摘要：

  海洋吲哚生物碱（±）-单吲哚J（4）和M（5）的第一个简明合成是通过使用重要的关键反应6→7→以及8和35→从现成的化合物6开始以七六步完成的41或5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96005-3
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-2-{1-methyl-1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-4-yl]-ethyl}-5-vinyl-cyclohexanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6,9-trimethyl-2-p-toluenesulfonyl-9-vinylnaphth<1.2.3-cd>indole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the ambiguine family of alkaloids: construction of the ABCD ring system

  摘要：

  A racemic synthesis of the ABCD ring core of the ambiguines that preserves the tertiary alcohol has been accomplished in a convergent synthesis in 10 synthetic steps, in an overall yield of 46% from commercially available 4-bromoindole and m-methylanisole. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.086

文献信息

• Synthetic studies of marine alkaloids hapalindoles. Part 2. Lithium aluminum hydride reduction of the electron-rich carbon-carbon double bond conjugated with the indole nucleus
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96006-5

  日期：1990.1

  - A reaction mechanism is proposed for an unusual, reduction of the electron-rich C-C double bond with lithium aluminum hydride in the indole derivatives such as 3. Liberation of an aluminum hydride anion from 1-indolylaluminum intermediates, i.e., 27 may play an important role for the inversion of the polarity at the 15 position.

  -提出了一种反应机理，用于将吲哚衍生物（如3）中的氢化锂铝异常还原富电子CC双键。氢化铝阴离子从1-吲哚铝中间体（即27）的释放对于15位极性的反转可能起重要作用。
• Synthetic studies of marine alkaloids hapalindoles. Part 3 Total synthesis of (±)-hapalindoles H and U
  作者：Hideaki Muratake、Harumi Kumagami、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96007-7

  日期：——

  A total, synthesis of marine indole alkaloids (±) -hapalindoles H (1) and U (2) was achieved from the previously described compound 7 by way of 13, 21, and 26 for U (2), and 33 and 32 for H (1).

  总共，合成海洋吲哚生物碱的（±）-hapalindoles H（1）和U（2）是从前面描述的化合物来实现7通过的方式13，21，和26为U（2），和33和32为H（1）。
• Total synthesis of marine alkaloids (±)-hapalindoles J and M
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99587-x

  日期：——
• MURATAKE, HIDEAKI;NATSUME, MITSUTAKA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1815-1818
  作者：MURATAKE, HIDEAKI、NATSUME, MITSUTAKA

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies of marine alkaloids hapalindoles. Part I Total synthesis of (±)-hapalindoles J and M
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96005-3

  日期：——

  The first concise synthesis of marine indole alkaloids (±)-hapalindoles J (4) and M (5) was achieved in seven or six steps starting from a readily available compound 6 using important key reactions, 6 → 7 → and 8 and 35 → 41 or 5.

  海洋吲哚生物碱（±）-单吲哚J（4）和M（5）的第一个简明合成是通过使用重要的关键反应6→7→以及8和35→从现成的化合物6开始以七六步完成的41或5。