(1S,2S,4R,5S)-4-((R)-1-Benzyloxycarbonyl-ethoxy)-5-hydroxy-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester | 309761-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4R,5S)-4-((R)-1-Benzyloxycarbonyl-ethoxy)-5-hydroxy-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl (1S,2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-[(2R)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxycyclohexane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 309761-65-7
• 化学式: C₂₆H₃₈O₈
• 分子量: 478.583
• InChiKey: GTCVURQZQBCYCO-SDZDHKAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5S)-4-((R)-1-Benzyloxycarbonyl-ethoxy)-5-hydroxy-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mimics of ganglioside GM1 as cholera toxin ligands: replacement of the GalNAc residueElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic details, product characterisations and full NOE contact list. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210503a/

  摘要：

  描述了两种新的霍乱毒素（CT）配体（4和5）。这两种新配体是从已知的GM1类似物2和3开始设计的，通过将它们的GalNAc残基替换为C4异构体GlcNAc。根据分子建模预测，等价对2-4和3-5的构象特性非常相似，它们对CT的亲和力也在同一数量级。NMR实验也证实了5占据毒素的GM1结合位点，并揭示了其结合构象。

  DOI：

  10.1039/b210503a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl α-trifluoromethanesulphonyloxy propanoate 、 ditert-butyl (1S,2S,4S,5R)-4,5-dihydroxycyclohexane-1,2-dicarboxylate 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 以53%的产率得到(1S,2S,4R,5S)-4-((R)-1-Benzyloxycarbonyl-ethoxy)-5-hydroxy-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM1的第二代模拟物是霍乱毒素的人工受体：唾液酸部分的置换。

  摘要：

  在针对神经节苷脂GM1模拟物的设计和合成的程序中，NeuAc识别域被简单的羟基酸取代，新配体对霍乱毒素的亲和力通过荧光光谱法确定。发现（R）-乳酸衍生物4显示出该系列的最高亲和力（KD = 190 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00428-5