tert-butyl (R,R,R)-(+)-2'-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylideneamino)pent-4'-enoate | 113723-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl (R,R,R)-(+)-2'-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylideneamino)pent-4'-enoate
• CAS: 113723-88-9
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂
• 分子量: 305.461
• InChiKey: SVHKVBOCDRUBMD-XQCRUZGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl (R,R,R)-(+)-2'-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylideneamino)pent-4'-enoate
  参考文献：
  名称：

  McIntosh, John M.; Mishra, Pratibha, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 726 - 731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective syntheses of 2-amino-4-fluoropent-4-enoic acids. Isosteres of asparagine
  作者：Klaus W. Laue、Christian Mück-Lichtenfeld、Günter Haufe

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00581-5

  日期：1999.8

  conditions was accompanied by hydrolysis of the fluorovinyl moiety to give (R)-(−)-2-amino-4-oxopentanoic acid hydrochloride with 28% overall yield and >95% ee. Ab initio calculations of acetamide and 2-fluoropropene as models for a primary amide or a fluorovinyl group despite of their different electronic structure show a similar electrostatic potential on the van der Waals surface suggesting their isosteric

  水解脱保护后，用3-溴-2-氟丙烯将（R）-（+）-樟脑基甘氨酸或丙氨酸酯亚胺进行非对映选择性烷基化，得到（R）-（+）-2-氨基-4-氟戊-4-烯酸总产率为38％，ee为90％，或（R）-（+）-2-氨基-4-氟-2-甲基戊-4-烯酸（总产率为19％，ee为59％）。在剧烈条件下的脱保护伴随有氟乙烯基部分的水解，以总收率28％和ee＞ 95％得到（R）-（-）-2-氨基-4-氧戊烷酸盐酸盐。从头算 尽管乙酰胺和2-氟丙烯具有不同的电子结构，但对乙酰胺和2-氟丙烯的计算却显示出范德华表面具有相似的静电势，这表明它们具有等规性。
• McIntosh, John M.; Cassidy, Kenneth C., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 3116 - 3119
  作者：McIntosh, John M.、Cassidy, Kenneth C.

  DOI：——

  日期：——