(2R)-1,2-O-isopropylidene-3-oxoheptan-1,2-diol | 106513-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-1,2-O-isopropylidene-3-oxoheptan-1,2-diol
• 英文别名: 1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-1-one
• CAS: 106513-40-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: OSENTVLDOMAQSH-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1,2-O-isopropylidene-3-oxoheptan-1,2-diol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R,3S)-2-Butyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋2,3-二烷氧基酮的还原胺化合成对映体纯的3-氨基-1,2-二醇

  摘要：

  在（R）或（S）-α-甲基苄胺的存在下，四丁基铵三乙酰氧基硼氢化物对外消旋2,3-二烷氧基酮的还原胺化反应允许通过部分动态立体控制以高对映体纯度接近3-氨基-1,2-二醇解析度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01856-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R, 3RS)-(+)-1,2,3-heptanetriol-1,2-acetonide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (2R)-1,2-O-isopropylidene-3-oxoheptan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成14,14-二氟co酸

  摘要：

  从D-甘油醛丙酮化物开始高效，立体选择性地合成（R）-14,14-二氟-13-羟基-9（Z），11（E）-十八碳二烯酸（（R）-14,14-二氟fluoro酸）经由关键中间体（R）-3，3-二氟-1，2-二羟基庚烷的报道。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80051-0

文献信息

• A Useful Preparation of<i>O</i>-Protected α-Hydroxyketones of Defined Enantiomeric Purity from 2-Hydroxyalkanoic Esters
  作者：Marc Larchevêque、Yves Petit

  DOI：10.1055/s-1986-31478

  日期：——

  α-Hydroxyketones (OH-protected) are prepared in high enantiomeric purity by reaction of chiral O-protected 2-hydroxyalkanoic esters with organolithium compounds in ether/pentane at - 100°C or by conversion of 2-hydroxyalkanoic esters into 2-hydroxy-N,N-dimethylalkanamides, O-protection of these amides, and reaction with organomagnesium bromides in tetrahydrofuran/ether at 5°C.

  α-羟基酮（OH保护）通过手性O保护的2-羟基烷酸酯与有机锂化合物在-100°C的醚/戊烷中反应，或通过将2-羟基烷酸酯转化为2-羟基-N,N-二甲基烷酰胺，保护这些酰胺，然后与有机镁溴化物在5°C的四氢呋喃/醚中反应，制备出高对映体纯度的α-羟基酮。
• Stereoselective<i>syn</i>-Reduction of (<i>R</i>)-4-Acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes with Metal Hydride Reagents
  作者：Hidenori Chikashita、Toshiki Nikaya、Hiromitsu Uemura、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.62.2121

  日期：1989.6

  Lithium tri-s-butylborohydride and lithium aluminum hydride were found to be efficient reducing agents for the stereoselective preparation of syn-glycerol derivatives from (R)-4-acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes. The scope and limitation of the stereoselective L-Selectride reduction of (R)-4-acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes were also described.

  发现三叔丁基硼氢化锂和氢化铝锂是从 (R)-4-酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环立体选择性制备合成甘油衍生物的有效还原剂。还描述了 (R)-4-酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环的立体选择性 L-Selectride 还原的范围和限制。
• Selective incorporation of CF2-group into the natural compounds molecules. Synthesis of 14,14-difluorocoriolic acid
  作者：Andrew M. Kornilov、Irina B. Kulik、Alexander E. Sorochinsky、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00375-l

  日期：1995.1

  The difluorides obtained in the reaction of DAST with appropriate ketones could serve as a suitable starting materials for the selective incorporation of CF2-group into the molecules of the unsaturated chiral natural compounds. As an example, stereoselective synthesis of (R)-14,14-difluoro-13-hydroxy-9(Z) ,11(E)-octadecadienoic acid [(R)-14, 14-difluorocoriolic acid] 6 is reported.
• CHIKASHITA, HIDENORI;NIKAYA, TOSHIKI;UEMURA, HIROMITSU;ITOH, KAZUYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2121-2123
  作者：CHIKASHITA, HIDENORI、NIKAYA, TOSHIKI、UEMURA, HIROMITSU、ITOH, KAZUYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• LARCHEVEOUE, M.;PETIT, Y., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 1, 60-64
  作者：LARCHEVEOUE, M.、PETIT, Y.

  DOI：——

  日期：——