2-{9-[(9-{3-[9-((1E)(3S,4S)-4-hydroxy-3,5-dimethylhex-1-enyl)(7S,9R)-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl](2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl}(7R,9R)-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl)methyl](9S,7R)-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl}(2R)propanal | 609828-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{9-[(9-{3-[9-((1E)(3S,4S)-4-hydroxy-3,5-dimethylhex-1-enyl)(7S,9R)-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl](2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl}(7R,9R)-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl)methyl](9S,7R)-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl}(2R)propanal
• 英文别名: (2R)-2-[(7R,9R)-7-[[(7S,9R)-9-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(7S,9R)-9-[(E,3S,4S)-4-hydroxy-3,5-dimethylhex-1-enyl]-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]propyl]-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]methyl]-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]propanal
• CAS: 609828-62-8
• 化学式: C₄₅H₇₈O₉Si
• 分子量: 791.194
• InChiKey: HXNVUJUKCGIJKS-YKSLDGCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.92
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{9-[(9-{3-[9-((1E)(3S,4S)-4-hydroxy-3,5-dimethylhex-1-enyl)(7S,9R)-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl](2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl}(7R,9R)-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl)methyl](9S,7R)-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl}(2R)propanal 在 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E,12S)-12-[(7R,9R)-7-[[(7S,9R)-9-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(7S,9R)-9-[(E,3S,4S)-4-hydroxy-3,5-dimethylhex-1-enyl]-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]propyl]-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]methyl]-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]trideca-2,4,6,8,10-pentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗真菌大环内酯类抗生素 (+)-Roxaticin 的合成

  摘要：

  已完成抗真菌大环内酯类抗生素roxaticin的全合成。合成主要依赖于羟醛和定向还原步骤来构建存在于天然产物中的扩展 1,3-多元醇阵列。组装了三个主要的含非多烯的片段，然后使用 Julia 烯化和甲基酮醛醇加成反应偶联。一系列功能化反应结合了敏感的多烯，并提供了受保护的罗沙辛二环酸，该酸以良好的收率内酯化。酸性脱保护完成了 roxaticin 的这种会聚合成。

  DOI：

  10.1021/ja027638q
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基环戊烷 在 LiDBB 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 2-{9-[(9-{3-[9-((1E)(3S,4S)-4-hydroxy-3,5-dimethylhex-1-enyl)(7S,9R)-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl](2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl}(7R,9R)-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl)methyl](9S,7R)-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl}(2R)propanal
  参考文献：
  名称：

  抗真菌大环内酯类抗生素 (+)-Roxaticin 的合成

  摘要：

  已完成抗真菌大环内酯类抗生素roxaticin的全合成。合成主要依赖于羟醛和定向还原步骤来构建存在于天然产物中的扩展 1,3-多元醇阵列。组装了三个主要的含非多烯的片段，然后使用 Julia 烯化和甲基酮醛醇加成反应偶联。一系列功能化反应结合了敏感的多烯，并提供了受保护的罗沙辛二环酸，该酸以良好的收率内酯化。酸性脱保护完成了 roxaticin 的这种会聚合成。

  DOI：

  10.1021/ja027638q

文献信息

• Synthesis of the Antifungal Macrolide Antibiotic (+)-Roxaticin
  作者：David A. Evans、Brian T. Connell

  DOI：10.1021/ja027638q

  日期：2003.9.1

  The total synthesis of the antifungal macrolide antibiotic roxaticin has been accomplished. The synthesis relies principally on aldol and directed reduction steps to construct the extended 1,3-polyol array present in the natural product. Three principal nonpolyene containing fragments were assembled and then coupled using Julia olefination and methyl ketone aldol addition reactions. A series of functionalization

  已完成抗真菌大环内酯类抗生素roxaticin的全合成。合成主要依赖于羟醛和定向还原步骤来构建存在于天然产物中的扩展 1,3-多元醇阵列。组装了三个主要的含非多烯的片段，然后使用 Julia 烯化和甲基酮醛醇加成反应偶联。一系列功能化反应结合了敏感的多烯，并提供了受保护的罗沙辛二环酸，该酸以良好的收率内酯化。酸性脱保护完成了 roxaticin 的这种会聚合成。