dihydro-3,3,4,4-tetramethyl-2(3H)-furanthione | 103620-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: dihydro-3,3,4,4-tetramethyl-2(3H)-furanthione
• 英文别名: 3,3,4,4-Tetramethyloxolane-2-thione
• CAS: 103620-99-1
• 化学式: C₈H₁₄OS
• 分子量: 158.265
• InChiKey: WZPCGIAMFDDBNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4-tetramethyldihydrofuran-2(3H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 以33%的产率得到dihydro-3,3,4,4-tetramethyl-2(3H)-furanthione
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的巯基，巯基和二硫代γ-丁内酯：新型惊厥剂和抗惊厥剂。

  摘要：

  由α-乙基-α-甲基-γ-丁内酯，β-乙基-β-甲基-γ-丁内酯和α，α，β，β-β-四甲基-γ-丁内酯制备了一系列含硫同类物。潜在的神经药物。用苄基硫醇盐阴离子处理内酯以形成4-（苄基硫基）丁酸，其在用三氟乙酸处理后环化以产生硫代内酯。硫代内酯和二硫代内酯分别通过用Lawesson试剂或五硫化二磷处理相应的内酯来制备。正如以前对内酯所观察到的那样，β-取代的和α，β-取代的同类物是强效惊厥剂，可引起小鼠全身性阵挛性和强直性癫痫发作。α-取代的同类物可有效抑制戊四氮诱导的小鼠癫痫发作。与同类α-乙基-α-甲基-γ-丁内酯相比，α-乙基-α-甲基硫代-γ-丁内酯显示出更高的功效，此外，它还可以最大程度地防止电击发作。在任何情况下，惊厥剂都不会通过硫换氧而转变为抗惊厥剂，反之亦然。

  DOI：

  10.1021/jm00160a032

文献信息

• Alkyl-substituted thiolo-, thiono-, and dithio-.gamma.-butyrolactones: new classes of convulsant and anticonvulsant agents
  作者：Jeffrey A. Levine、James A. Ferrendelli、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jm00160a032

  日期：1986.10

  neuropharmacologic agents. The lactones were treated with benzyl mercaptide anion to form 4-(benzylthio)butyric acid, which, on treatment with trifluoroacetic acid, cyclized to yield thiololactones. The thiono- and dithiolactones were prepared by treating the corresponding lactones either with Lawesson's reagent or with phosphorus pentasulfide, respectively. As had been observed previously for the lactones

  由α-乙基-α-甲基-γ-丁内酯，β-乙基-β-甲基-γ-丁内酯和α，α，β，β-β-四甲基-γ-丁内酯制备了一系列含硫同类物。潜在的神经药物。用苄基硫醇盐阴离子处理内酯以形成4-（苄基硫基）丁酸，其在用三氟乙酸处理后环化以产生硫代内酯。硫代内酯和二硫代内酯分别通过用Lawesson试剂或五硫化二磷处理相应的内酯来制备。正如以前对内酯所观察到的那样，β-取代的和α，β-取代的同类物是强效惊厥剂，可引起小鼠全身性阵挛性和强直性癫痫发作。α-取代的同类物可有效抑制戊四氮诱导的小鼠癫痫发作。与同类α-乙基-α-甲基-γ-丁内酯相比，α-乙基-α-甲基硫代-γ-丁内酯显示出更高的功效，此外，它还可以最大程度地防止电击发作。在任何情况下，惊厥剂都不会通过硫换氧而转变为抗惊厥剂，反之亦然。