2-hydroxyethyl 2-iodoacrylate | 1422263-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 2-iodoacrylate
• 英文别名: 2-Hydroxyethyl 2-iodoprop-2-enoate；2-hydroxyethyl 2-iodoprop-2-enoate
• CAS: 1422263-06-6
• 化学式: C₅H₇IO₃
• 分子量: 242.013
• InChiKey: XJLJZQAZEDILKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸羟乙酯 在 2-碘异吲哚-1,3-二酮 、 奎宁环-3-醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到2-hydroxyethyl 2-iodoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and chemoselective α-iodination of acrylate esters through Morita–Baylis–Hillman-type chemistry

  摘要：

  通过在乙腈中使用 N-碘邻苯二甲酰亚胺、3-奎宁环醇和 KF-Celite 的 MoritaâBaylisâHillman 方案，可以有效地完成各种简单和多功能化丙烯酸酯的化学选择性δ-碘化反应。在优化的条件下，所得到的化合物没有发生降解，因此，δ-碘丙烯酸酯适合用于有机金属反应（即 NozakiâKishiâHiyama 型偶联）。

  DOI：

  10.1039/c2ob27341a

文献信息

• Highly efficient and chemoselective α-iodination of acrylate esters through Morita–Baylis–Hillman-type chemistry
  作者：Vittorio Pace、Gytė Vilkauskaitė、Algirdas Šačkus、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c2ob27341a

  日期：——

  The chemoselective α-iodination of various simple and multi-functionalised acrylic esters is efficiently accomplished by a Morita–Baylis–Hillman protocol involving the use of N-iodophthalimide, 3-quinuclidinol and KF-Celite in acetonitrile. No degradation of the obtained compounds was observed under the optimized conditions thus, furnishing α-iodoacrylates suitable for organometallic reactions (i.e. Nozaki–Kishi–Hiyama type coupling).

  通过在乙腈中使用 N-碘邻苯二甲酰亚胺、3-奎宁环醇和 KF-Celite 的 MoritaâBaylisâHillman 方案，可以有效地完成各种简单和多功能化丙烯酸酯的化学选择性δ-碘化反应。在优化的条件下，所得到的化合物没有发生降解，因此，δ-碘丙烯酸酯适合用于有机金属反应（即 NozakiâKishiâHiyama 型偶联）。