19-anti-Bromdecacyclo<9.9.0.0^2,18.0^3,10.0^4,17.0^5,9.0^6,16.0^7,14.0^8,12.0^13,20>icosa-4(17),12-dien-9,15-syn-dicarbonsaeure-dimethylester | 124316-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 19-anti-Bromdecacyclo<9.9.0.0^2,18.0^3,10.0^4,17.0^5,9.0^6,16.0^7,14.0^8,12.0^13,20>icosa-4(17),12-dien-9,15-syn-dicarbonsaeure-dimethylester
• 英文别名: dimethyl 19-anti-bromodecacyclo<9.9.0.0^2,18.0^3,10.0^4,17.0^5,9.0^6,16.0^7,14.0^8,12.0^13,20>icosa-4(17),12-diene-9,15-syn-dicarboxylate；19anti-bromo-decacyclo<9.9.0.0^2,18.0^3,10.0^7,14.0^8,12.0^13,20>icosa-4(17),12-diene-9,15syn-dimethyl dicarboxylate；dimethyl 19-bromodecacyclo[9.9.0.02,18.03,10.04,17.05,9.06,16.07,14.08,12.013,20]icosa-4(17),12-diene-9,15-dicarboxylate
• CAS: 124316-57-0
• 化学式: C₂₄H₂₁BrO₄
• 分子量: 453.332
• InChiKey: SKFOHGAWHOFKKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-anti-Bromdecacyclo<9.9.0.0^2,18.0^3,10.0^4,17.0^5,9.0^6,16.0^7,14.0^8,12.0^13,20>icosa-4(17),12-dien-9,15-syn-dicarbonsaeure-dimethylester 在 sodium hydride 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 dimethyl undecacyclo[9.9.0.0^2,9.0^3,7.0^4,20.0^5,18.0^6,16.0^8,15.0^10,14.0^12,19.0^13,17]icosa-8,18-diene-1,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  十二面体的宝塔路线：通过SN2环化的​​高度官能化、饱和和双不饱和的五边形十二面体

  摘要：

  通过 SN 2 取代跨环环化在 bisseco（21 和 30-34）或 seco 前体底物（25 和 35-39）、（双）不饱和、环氧环化和饱和十二面体中具有新颖的取代模式 - 二 (45)从 14,19-dioxopagodane-4-syn,9-syn-dicarbonitrile (4) 开始合成四个（42 和 44）和六个（40、41 和 43）骨架位置成对官能化。从 4 到关键的 1,16-十二面二烯 40 的关键阶段是通过 pagodane 双内酯（4→5b→7b→11→3，总体平均 75%）在 C14(19) 上安装反定位离去基团和Pagodane→Bisseco二烯异构化（3→18→17→21，总体平均80%）。使用更短但不太快捷的 40 路线来制备仲十二面二烯

  DOI：

  10.1021/ja00069a015
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,4-anti,12,14-anti,19-anti-pentabromodecacyclo<9.9.0.0^1,80.^2,15.0^3,7.0^5,12.0^6,10.0^11,18.0^13,17.0^16,20>icosane-4-syn,9-syn-dicarboxylate 在 sodium iodide 、 sodium sulfite 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以12%的产率得到3,10-anti-14-Tribromundecacyclo<9.9.0.0^1,14.0^2,9.0^2,18.0^3,7.0^4,17.0^5,15.0^6,13.0^8,12.0^16,20>icosan-5,19-syn-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  十二面体的宝塔路线：通过SN2环化的​​高度官能化、饱和和双不饱和的五边形十二面体

  摘要：

  通过 SN 2 取代跨环环化在 bisseco（21 和 30-34）或 seco 前体底物（25 和 35-39）、（双）不饱和、环氧环化和饱和十二面体中具有新颖的取代模式 - 二 (45)从 14,19-dioxopagodane-4-syn,9-syn-dicarbonitrile (4) 开始合成四个（42 和 44）和六个（40、41 和 43）骨架位置成对官能化。从 4 到关键的 1,16-十二面二烯 40 的关键阶段是通过 pagodane 双内酯（4→5b→7b→11→3，总体平均 75%）在 C14(19) 上安装反定位离去基团和Pagodane→Bisseco二烯异构化（3→18→17→21，总体平均80%）。使用更短但不太快捷的 40 路线来制备仲十二面二烯

  DOI：

  10.1021/ja00069a015

文献信息

• Melder, Johann-Peter; Pinkos, Rolf; Fritz, Hans, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 1, p. 105 - 109
  作者：Melder, Johann-Peter、Pinkos, Rolf、Fritz, Hans、Prinzbach, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Pinkos, Rolf; Melder, Johann-Peter; Prinzbach, Horst, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 1, p. 102 - 105
  作者：Pinkos, Rolf、Melder, Johann-Peter、Prinzbach, Horst

  DOI：——

  日期：——