3-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)prop-1-ene | 82921-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)prop-1-ene
• 英文别名: [(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 82921-68-4
• 化学式: C₂₇H₃₆O₄Si
• 分子量: 452.666
• InChiKey: SPJVTQNVGRIKHY-FQUZAXHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)prop-1-ene 在 吡啶 、 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 4,7-anhydro-1,2,3,5-tetradeoxy-D-ribo-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Peracetylated β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose in the Chemical Literature: Until Now, Mirages in the Literature

  摘要：

  通过异亚丙基衍生物 3 和 4，立体选择性地制备了 d-呋喃核糖 (8) 和 2-脱氧-d-呋喃核糖 (13) 的过乙酰化 δ- 烯丙基 C-糖苷。据我们所知，这些反应代表了这些看似简单的衍生物的首次制备，其结构通过核磁共振和 X 射线研究得到了仔细证明。我们对据称描述了 8 和 13 的合成的出版物进行了严格审查。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216794
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 sodium methylate 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 3-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to Alcohol, Aldehyde, Ketone and Amine Derivatives Starting from β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的制备方法，通过氢硼氧化法将 d-ribofuranose 的δ-烯丙基 C-糖苷转化为醇。通过 Swern 或 Dess-Martin 氧化反应可得到相应的醛。此外，还可对其中两种醇进行甲磺酰化，以获得叠氮化物和胺。用乙炔溴化镁或苯乙炔锂处理醛类，并连续氧化非对映醇，可得到乙炔酮，收率从良好到极佳。获得的衍生物是合成各种杂环系统的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260200

文献信息

• Peracetylated β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose in the Chemical Literature: Until Now, Mirages in the Literature
  作者：Christian Vogel、Heike Otero Martinez、Helmut Reinke、Dirk Michalik

  DOI：10.1055/s-0029-1216794

  日期：2009.6

  The peracetylated β-allyl C-glycosides of d-ribofuranose (8) and 2-deoxy-d-ribofuranose (13) were stereoselectively prepared via the isopropylidene derivatives 3 and 4. These reactions represent what are, to the best of our knowledge, the first preparation of these apparently simple derivatives whose structures were carefully proved by NMR and X-ray investigations. Publications which allegedly described the synthesis of 8 and 13 were critically examined.

  通过异亚丙基衍生物 3 和 4，立体选择性地制备了 d-呋喃核糖 (8) 和 2-脱氧-d-呋喃核糖 (13) 的过乙酰化 δ- 烯丙基 C-糖苷。据我们所知，这些反应代表了这些看似简单的衍生物的首次制备，其结构通过核磁共振和 X 射线研究得到了仔细证明。我们对据称描述了 8 和 13 的合成的出版物进行了严格审查。
• A Versatile Approach to Alcohol, Aldehyde, Ketone and Amine Derivatives Starting from β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose
  作者：Christian Vogel、Heike Wächtler、Dilver Fuentes、Dirk Michalik、Martin Köckerling、Alexander Villinger、Udo Kragl、Quirino Cedeño

  DOI：10.1055/s-0030-1260200

  日期：2011.10

  An efficient preparative procedure is described, leading from β-allyl C-glycosides of d-ribofuranose to alcohols by a hydroboration-oxidation procedure. The corresponding aldehydes were obtained by Swern or Dess-Martin oxidation. Alternatively, two of the alcohols were mesylated to gain access to azides and amines. Treatment of the aldehydes with ethynylmagnesium bromide or phenylethynyllithium and consecutive oxidation of the diastereomeric­ alcohols provided the acetylenic ketones in good to excellent yields. The obtained derivatives serve as important intermediates for the synthesis of various heterocyclic systems.

  本研究介绍了一种高效的制备方法，通过氢硼氧化法将 d-ribofuranose 的δ-烯丙基 C-糖苷转化为醇。通过 Swern 或 Dess-Martin 氧化反应可得到相应的醛。此外，还可对其中两种醇进行甲磺酰化，以获得叠氮化物和胺。用乙炔溴化镁或苯乙炔锂处理醛类，并连续氧化非对映醇，可得到乙炔酮，收率从良好到极佳。获得的衍生物是合成各种杂环系统的重要中间体。