4,7-anhydro-1,2,3,5-tetradeoxy-D-ribo-oct-1-enitol | 1057653-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,7-anhydro-1,2,3,5-tetradeoxy-D-ribo-oct-1-enitol
• 英文别名: (2R,3S,5S)-Tetrahydro-3-hydroxy-5-(2-propen-1-yl)-2-furanmethanol；(2R,3S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-prop-2-enyloxolan-3-ol
• CAS: 1057653-79-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: KEZISZWYZDIVKJ-BIIVOSGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-anhydro-1,2,3,5-tetradeoxy-D-ribo-oct-1-enitol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到4,7-anhydro-6,7-di-O-benzyl-1,2,3,5-tetradeoxy-D-ribo-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C-ketosides by sequential intramolecular hydrogen atom transfer–intermolecular allylation reaction

  摘要：

  A tandem 1,5 or 1,6 hydrogen atom transfer (HAT)-radical allylation using carbohydrate models is described. The HAT reaction generated a C-glycos-1-yl radical intermediate, which added to allyltri-n-butyltin with high diastereoselectivity, to give C-ketosides with the quaternary carbon carrying two differently functionalized tethers. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.070
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)prop-1-ene 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 4,7-anhydro-1,2,3,5-tetradeoxy-D-ribo-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Peracetylated β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose in the Chemical Literature: Until Now, Mirages in the Literature

  摘要：

  通过异亚丙基衍生物 3 和 4，立体选择性地制备了 d-呋喃核糖 (8) 和 2-脱氧-d-呋喃核糖 (13) 的过乙酰化 δ- 烯丙基 C-糖苷。据我们所知，这些反应代表了这些看似简单的衍生物的首次制备，其结构通过核磁共振和 X 射线研究得到了仔细证明。我们对据称描述了 8 和 13 的合成的出版物进行了严格审查。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216794