(-)-2-D₃-trishomocubaneacetic acid | 75534-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-2-D₃-trishomocubaneacetic acid
• 英文别名: (-)-2-(1S,3S,5R,6S,8R,10R)-D₃-Trishomocubaneacetic acid
• CAS: 75534-51-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: YTPXUVZYIDJVFN-DQTXSHOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-D₃-trishomocubaneacetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of the first optically active organic molecule with T symmetry: (-)-1,3,5,7-tetrakis[[(2-(1S,3S,5R,6S,8R,10R)-D3-trishomocubanyl)acetoxy]methyl]adamantane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00314a023
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以91%的产率得到(-)-2-D₃-trishomocubaneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of the first optically active organic molecule with T symmetry: (-)-1,3,5,7-tetrakis[[(2-(1S,3S,5R,6S,8R,10R)-D3-trishomocubanyl)acetoxy]methyl]adamantane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00314a023

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of the first optically active organic molecule with T symmetry; (–)-1,3,5,7-tetrakis[2-(1S,3S,5R,6S,8R,10R)-D₃-trishomocubanylacetoxymethyl]adamantane
  作者：Masao Nakazaki、Koichiro Naemura

  DOI：10.1039/c39800000911

  日期：——

  Starting from the Diels–Alder adduct (3) between 2-methoxycarbonyl-1,4-benzoquinone and cyclopentadiene, a modified Barborak's synthesis of D3-trishomocubane afforded (–)-2-(1S,3S,5R,6S,8R,10R)-D3-trishomocubaneacetic acid (11) whose esterification with 1,3,5,7-tetrakis(hydroxymethyl)adamantane (1) gave (–)-(2), the first organic molecule of T symmetry with known absolute configuration.

  从2-甲氧基羰基-1,4-苯醌和环戊二烯之间的狄尔斯-阿尔德加合物（3）开始，经过修饰的Barborak合成的D 3-三丁香醛合成得到（-）-2-（1 S，3 S，5 R，6 S，8 R，10 R）-D 3-三亚甲基溴乙酸（11），与1,3,5,7-四（羟甲基）金刚烷（1）酯化后得到（–）-（2），这是第一个有机分子具有已知绝对配置的T对称性。