(1R,4S)-1,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(S)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,4-dihydroxy-but-1-ynyl]-cyclopent-2-enecarbonitrile | 497173-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S)-1,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(S)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,4-dihydroxy-but-1-ynyl]-cyclopent-2-enecarbonitrile
• CAS: 497173-67-8
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₆Si₂
• 分子量: 537.844
• InChiKey: CQEOYXSQWPYJRA-SZUBIPLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  101.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-1,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(S)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,4-dihydroxy-but-1-ynyl]-cyclopent-2-enecarbonitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C-labelled, bicyclic mimetics of natural enediynes

  摘要：

  通过使用 13CH3PPh3I 和 CH313CO2Et 作为 13C 源的多功能合成方法，首次描述了九元发色团在其碳环烯内核中用 13C 进行不同标记的实例。

  DOI：

  10.1039/b208939d
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-<(4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-3-butyn-1,2-diol 、 (1S,4S)-1,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-iodo-cyclopent-2-enecarbonitrile 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到(1R,4S)-1,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(S)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,4-dihydroxy-but-1-ynyl]-cyclopent-2-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C-labelled, bicyclic mimetics of natural enediynes

  摘要：

  通过使用 13CH3PPh3I 和 CH313CO2Et 作为 13C 源的多功能合成方法，首次描述了九元发色团在其碳环烯内核中用 13C 进行不同标记的实例。

  DOI：

  10.1039/b208939d