3-(4-iodophenyl)-2-propenol | 134208-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-(4-iodophenyl)-2-propenol
• 英文别名: 2-Propen-1-ol, 3-(4-iodophenyl)-, (2E)-；3-(4-iodophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 134208-99-4
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: PUICGXLSPQPJDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-iodophenyl)-2-propenol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以410 mg的产率得到4-iodocinnamoyl aldehyde
  参考文献：
  名称：

  氧化性N-杂环碳烯催化的高对映选择性合成功能化戊二酰亚胺：（-）-对氧西丁汀的形式合成

  摘要：

  利用氧化的N-杂环卡宾催化，开发了一种简单而高效的方法，可从容易获得的起始原料中进行对映选择性合成反式3,4-二取代的戊二酰亚胺。催化反应包括在烯醛和取代的丙二酰胺之间进行正式的[3 + 3]环化反应，从而可以通过同时形成C–C和C–N键在单个化学操作中生成戊二酰亚胺衍生物。该反应可轻松获得具有出色的对映选择性和良好收率的多种功能化戊二酰亚胺。通过（-）-帕罗西汀和其他生物活性分子的正式合成证明了该方法的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00320
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(4-iodophenyl)-2-propenol
  参考文献：
  名称：

  氧化性N-杂环碳烯催化的高对映选择性合成功能化戊二酰亚胺：（-）-对氧西丁汀的形式合成

  摘要：

  利用氧化的N-杂环卡宾催化，开发了一种简单而高效的方法，可从容易获得的起始原料中进行对映选择性合成反式3,4-二取代的戊二酰亚胺。催化反应包括在烯醛和取代的丙二酰胺之间进行正式的[3 + 3]环化反应，从而可以通过同时形成C–C和C–N键在单个化学操作中生成戊二酰亚胺衍生物。该反应可轻松获得具有出色的对映选择性和良好收率的多种功能化戊二酰亚胺。通过（-）-帕罗西汀和其他生物活性分子的正式合成证明了该方法的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00320

文献信息

• Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Stenkamp Dirk

  公开号：US20050245529A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Alkyne compounds of formula I wherein A, B, W, X, Y, Z, R 1 , and R 2 have the meanings given herein, which have MCH-receptor antagonistic activity and are useful for preparing pharmaceutical compositions for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity and diabetes.

  炔烃化合物的化学式I，其中A、B、W、X、Y、Z、R1和R2具有本文中给出的含义，具有MCH受体拮抗活性，并可用于制备用于治疗代谢紊乱和/或进食紊乱，特别是肥胖症和糖尿病的药物组合物。
• Trifunctionalization of Cinnamyl Alcohols Provides Access to Brominated α,α-Difluoro-γ-lactones via a Photoinduced Radical–Polar–Radical Mechanism
  作者：Roshan K. Dhungana、Albert Granados、Vittorio Ciccone、Robert T. Martin、Jadab Majhi、Mohammed Sharique、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acscatal.2c05514

  日期：2022.12.16

  A photochemical synthesis of brominated α,α-difluoro-γ-lactones from cinnamyl alcohols and ethyl bromodifluoroacetate is reported via one-pot Giese addition/lactonization/halogen-atom transfer (XAT) processes. This transformation provides brominated α,α-difluoro-γ-lactones in moderate to good diastereoselectivities. The reaction affords a rapid increase in molecular complexity in organofluorine chemical

  通过一锅吉斯加成/内酯化/卤素原子转移 (XAT) 过程，报道了从肉桂醇和溴二氟乙酸乙酯光化学合成溴化 α,α-二氟-γ-内酯。这种转化提供了具有中等至良好非对映选择性的溴化 α,α-二氟-γ-内酯。该反应使有机氟化学空间的分子复杂性迅速增加。色散校正密度泛函理论 (DFT) 计算和实验支持内酯化诱导的自由基链机制，其中长寿命的自由基中间体经历非对映选择性卤素原子转移以重新启动自由基链循环。
• Enantioselective Sulfonium–Claisen Rearrangement with Cinnamyl Thioethers
  作者：Jiwon Jang、Youngjin Bae、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01244

  日期：2023.6.2

  Sulfonium–Claisen rearrangement leveraged by the gold-catalyzed formation of allyl sulfonium intermediates has enabled an exceptional level of regio- and enantiocontrol for the synthesis of skipped 1,4-dienes. However, the application of cinnamyl thioether derivatives to the sulfonium–Claisen rearrangement has been unsuccessful so far due to the extensive dissociation of the cinnamyl cation. By fine-tuning

  金催化形成烯丙基硫中间体所利用的硫 - 克莱森重排使跳过的 1,4-二烯合成具有特殊水平的区域和对映控制。然而，由于肉桂基阳离子的广泛解离，迄今为止，肉桂基硫醚衍生物在硫-克莱森重排中的应用一直没有成功。通过微调双膦配体，我们能够使肉桂基硫醚参与 [3,3]-σ 重排，以高度对映选择性的方式并以良好的产率提供所需的 1,4-二烯。所得产物可转化为具有乙烯基部分的光学活性 2-色满酮和 4 H-色烯。
• Asymmetric Radical Oxyboration of <i>β</i>‐Substituted Styrenes via Late‐Stage Stereomutation
  作者：Xiuping Yuan、Yiliang Zhang、Yanfei Li、Jianjun Yin、Simin Wang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202313770

  日期：2023.11.27

  developed, providing a convenient and efficient approach to enantioenriched trans-1,2-difunctionalized products. The key of the success is the development of a formal late-stage stereomutation strategy, which could enable chiral cis-isomers to be converted into trans-isomer, thus achieving high diastereocontrol.

  开发了一种高度对映和非对映选择性的铜催化β-取代苯乙烯自由基硼氧化反应，为对映体富集的反式-1,2-双官能化产物提供了一种方便有效的方法。成功的关键是开发了一种正式的后期立体突变策略，可以将手性顺式异构体转化为反式异构体，从而实现高度的非对映控制。
• Total synthesis of combretastatin D-2: intramolecular Ullmann macrocyclization reaction
  作者：Dale L. Boger、Subas M. Sakya、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/jo00013a024

  日期：1991.6

  The total synthesis of combretastatin D-2, a cytotoxic constituent of Combretum caffrum (Combretaceae), is detailed and is based on the implementation of a key intramolecular Ullmann macrocyclization reaction for formation of the cyclic 15-membered caffrane biaryl ether.