3-(4-iodophenyl)-2-propenoic acid ethyl ester | 93677-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-iodophenyl)-2-propenoic acid ethyl ester
• 英文别名: methyl 3-(4-iodophenyl)-2-propenoate；methyl 4-iodocinnamate；Methyl-4-iodocinnamate；methyl 3-(4-iodophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 93677-03-3
• 化学式: C₁₀H₉IO₂
• 分子量: 288.085
• InChiKey: IDATZIWFZZIKNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-iodophenyl)-2-propenoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到3-(4-iodophenyl)-2-propenol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of combretastatin D-2: intramolecular Ullmann macrocyclization reaction

  摘要：

  The total synthesis of combretastatin D-2, a cytotoxic constituent of Combretum caffrum (Combretaceae), is detailed and is based on the implementation of a key intramolecular Ullmann macrocyclization reaction for formation of the cyclic 15-membered caffrane biaryl ether.

  DOI：

  10.1021/jo00013a024
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-iodophenyl)azocarboxylate 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-iodophenyl)-2-propenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢促进苯二氮与丙烯酸酯，丙烯酰胺和苯乙烯的Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  Mizoroki-Heck反应，对于芳基重氮盐是众所周知的，最近已针对芳基肼进行了描述，现已扩展到苯基二氮烯。由偶氮羧酸盐原位生成苯基二氮杂苯，允许在乙酸银（I）或过氧化氢作为氧化剂的情况下，使用乙酸钯（II）与苯乙烯，丙烯酸酯和丙烯酰胺进行清洁，选择性的反应。因此，过氧化氢被证明是已建立的钯-银（I）系统的廉价且广泛适用的替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00449

文献信息

• Conjugate addition of organocopper reagents in dichloromethane to α,β-unsaturated esters
  作者：Jingyue Yang、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.105

  日期：2007.10

  Organocopper reagents in conjunction with Lewis acid activators provide greater stability than traditional cuprate reagents while maintaining the reactivity needed for conjugate addition reactions in dichloromethane. Whereas cuprates engage in cross-coupling pathways, organocopper nucleophiles are more selective for conjugate addition. The utility of organocopper reagents in dichloromethane for the

  有机铜试剂与路易斯酸活化剂的结合提供了比传统铜酸盐试剂更高的稳定性，同时保持了二氯甲烷中共轭加成反应所需的反应性。铜酸盐参与交叉偶联途径，而有机铜亲核试剂对缀合物的添加更具选择性。本文进一步扩展了有机铜试剂在二氯甲烷中用于缀合至α，β-不饱和酯的用途。
• Tyrosine phosphatase scafold synthesis
  申请人：——

  公开号：US20040225146A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Disclosed are 4-(difluoromethylene)phosphonate cinnamic acid derivatives as a molecular scaffold for the preparation of protein tyrosine phosphatase inhibitors. The invention also relates to a process for the combinatorial preparation of protein tyrosine phospatase inhibitors possessing a 4-(difluoromethylene)phosphonate cinnamic acid/ester molecular scaffold.

  本发明涉及4-(二氟甲基)磷酸肉桂酸衍生物作为制备蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂的分子支架。本发明还涉及一种制备具有4-(二氟甲基)磷酸肉桂酸/酯分子支架的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂的组合制备方法。
• Methods for treating retinoid responsive disorders using selective inhibitors of CYP26A and CYP26B
  申请人：Vasudevan Jayasree

  公开号：US20050187298A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The invention provides methods for treating an individual having a retinoid responsive disorder. In one embodiment, a method involves administering to the individual an effective amount of a selective CYP26B inhibitor, the selective CYP26B inhibitor having at least 10-fold selectivity for CYP26B relative to CYP26A. In another embodiment, a method involves administering to the individual an effective amount of a selective CYP26A inhibitor, the selective CYP26A inhibitor having a chemical formula set forth in the specification. The invention further provides screening methods for identifying a selective CYP26A inhibitor or selective CYP26B inhibitor.

  本发明提供了治疗具有视黄醇响应性疾病的个体的方法。在一种实施方式中，该方法涉及向个体施用有效量的选择性CYP26B抑制剂，该选择性CYP26B抑制剂相对于CYP26A具有至少10倍的选择性。在另一种实施方式中，该方法涉及向个体施用有效量的选择性CYP26A抑制剂，该选择性CYP26A抑制剂具有在规范中列出的化学式。本发明还提供了筛选方法，用于识别选择性CYP26A抑制剂或选择性CYP26B抑制剂。
• Compounds having selective cytochrome P450RAI-1 or selective cytochrome P450RAI-2 inhibitory activity and methods of obtaining the same
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US07226951B2

  公开（公告）日：2007-06-05

  Compounds of formulas 1 through 17 provided in the specification specifically or selectively inhibit either the cytochrome P450RAI-1 enzyme or the cytochrome P450RAI-2 enzyme.

  规范书中提供的化学式1到17的化合物可以特异性地抑制细胞色素P450RAI-1酶或细胞色素P450RAI-2酶。
• CALCIUM-SENSING RECEPTOR-ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Fenscholdt Jef

  公开号：US20120101039A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  A compound of general formula I their use as calcium receptor-active compounds for the prophylaxis, treatment or amelioration of physiological disorders or diseases associated with disturbances of CaSR activity, such as hyperparathyroidism, pharmaceutical compositions comprising said compounds, methods of treating diseases with said compounds, and the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  一种具有一般式I的化合物，其用作钙受体活性化合物，用于预防、治疗或改善与CaSR活性紊乱相关的生理障碍或疾病，例如甲状旁腺功能亢进症，包括所述化合物的制药组合物，使用所述化合物治疗疾病的方法，以及所述化合物用于制造药物的用途。