ethyl 5-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)imidazole-4-carboxylate | 852807-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-1-pyrimidin-2-ylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 852807-36-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂
• 分子量: 232.242
• InChiKey: LELLHBQAEWLPIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)imidazole-4-carboxylate 在 咪唑 、 tin 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-[5-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-imidazol-4-yl]-3-[(triethylsilyl)oxy]propanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Novel Pyrimidinyl Pyrazole Derivatives. III. Synthesis and Antitumor Activity of 3-Phenylpiperazinyl-1-trans-propenes

  摘要：

  一系列新型的3-[4-苯基-1-哌嗪基]-1-[5-甲基-1-(2-嘧啶基)-4-吡唑基]-1-反式丙烯及其相关化合物被合成，并通过其对几种肿瘤细胞系的体外细胞毒性活性和对某些肿瘤模型的体内抗肿瘤活性进行了评估，这些化合物既可以通过腹腔注射给药，也可以口服给药。具有3-氯吡啶-2-基团（9g）和3-氟-5-取代苯基哌嗪基团（29b、c和e）的化合物在体外测试中显示出显著的细胞毒性。其中，3-氰基-5-氟苯基衍生物（29b）表现出对包括人癌在内的几种肿瘤细胞的强效抗肿瘤活性，且在老鼠中没有引起不良反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.153
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-咪唑甲酸乙酯 、 2-氯嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以78%的产率得到ethyl 5-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  配体促进的 RhI 催化的 C2 选择性 CH 烯基化和咪唑与烯基羧酸的多烯基化。

  摘要：

  报道了第一个 RhI 催化的咪唑与容易获得的烯基羧酸的直接脱羰 C2-H 烯基化反应。该反应以高度区域选择性和立体选择性的方式进行，提供了对 C2-烯基化咪唑的有效获取，而这些咪唑通常无法通过已知的 CH 烯基化方法获得。这种转变适用于广泛的烯基羧酸，包括具有挑战性的共轭多烯羧酸，以及具有高官能团相容性的多种修饰的咪唑。可去除的嘧啶导向基团的存在和二齿膦配体的使用对于催化反应的成功至关重要。该方法也适用于苯并咪唑。重要的，产品的可扩展性和多样化突出了该协议在实际应用中的潜力。详细的实验和计算研究为潜在的反应机制提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.202200441