(2R,3R,4S)-7-Azido-3-benzyloxy-4-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-heptanoic acid methyl ester | 914402-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-7-Azido-3-benzyloxy-4-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-7-azido-2-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxyheptanoate
• CAS: 914402-54-3
• 化学式: C₂₀H₃₀N₄O₆
• 分子量: 422.481
• InChiKey: ZFCWVQSRGMELBO-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-7-Azido-3-benzyloxy-4-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-heptanoic acid methyl ester 、 氯甲酸苄酯 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,3R,4S)-3-Benzyloxy-7-benzyloxycarbonylamino-4-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxyheptanoic acid, a constituent of callipeltins A and D

  摘要：

  An efficient synthesis of protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxy heptanoic acid, a constituent of the depsipeptides, callipeltins A and D from L-ascorbic acid is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.026
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-benzyloxy-[(4S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetaldehyde 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 TEA 、 硫酸 、 四丁基氯化铵 、 双氧水 、 氯化铵 、 对甲苯磺酰氯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-7-Azido-3-benzyloxy-4-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxyheptanoic acid, a constituent of callipeltins A and D

  摘要：

  An efficient synthesis of protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxy heptanoic acid, a constituent of the depsipeptides, callipeltins A and D from L-ascorbic acid is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.026

文献信息

• Synthesis of protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxyheptanoic acid, a constituent of callipeltins A and D
  作者：S. Chandrasekhar、M. Srinivasa Reddy、G.S. Kiranbabu、A. Sai Krishna Murthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.026

  日期：2006.10

  An efficient synthesis of protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxy heptanoic acid, a constituent of the depsipeptides, callipeltins A and D from L-ascorbic acid is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.