[(4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-((3aS,9S,9aS)-5,5,7,7-tetraisopropyl-hexahydro-4,6,8-trioxa-1-aza-5,7-disila-cyclopentacycloocten-9-yl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol | 155885-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-((3aS,9S,9aS)-5,5,7,7-tetraisopropyl-hexahydro-4,6,8-trioxa-1-aza-5,7-disila-cyclopentacycloocten-9-yl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
• 英文别名: [(4S,5R)-5-[(6S,6aS,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,7,8,9,9a-hexahydro-[1,3,5,2,4]trioxadisilocino[7,6-b]pyrrol-6-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 155885-29-3
• 化学式: C₂₃H₄₇NO₆Si₂
• 分子量: 489.8
• InChiKey: ULQVOLMBDUPHSX-KGWSWXIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-((3aS,9S,9aS)-5,5,7,7-tetraisopropyl-hexahydro-4,6,8-trioxa-1-aza-5,7-disila-cyclopentacycloocten-9-yl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol 在 四溴化碳 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,10S,11R,15S,17S)-13,13-dimethyl-6,6,8,8-tetra(propan-2-yl)-5,7,9,12,14-pentaoxa-1-aza-6,8-disilatetracyclo[8.6.1.04,17.011,15]heptadecane
  参考文献：
  名称：

  Hydroxy-directed ketone reduction. Application to the synthesis of (+)-8,8a-diepicastanospermine

  摘要：

  使用 NaBH(OAc)3 还原杂环衍生的醛醇加合物 2 和 3 具有立体选择性，并通过羟基定向机制分别得到 6 和 7，从而补充了 NaBH4 的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39940000933
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [(4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-((3aS,9S,9aS)-5,5,7,7-tetraisopropyl-hexahydro-4,6,8-trioxa-1-aza-5,7-disila-cyclopentacycloocten-9-yl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Hydroxy-directed ketone reduction. Application to the synthesis of (+)-8,8a-diepicastanospermine

  摘要：

  使用 NaBH(OAc)3 还原杂环衍生的醛醇加合物 2 和 3 具有立体选择性，并通过羟基定向机制分别得到 6 和 7，从而补充了 NaBH4 的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39940000933

文献信息

• Hydroxy-directed ketone reduction. Application to the synthesis of (+)-8,8a-diepicastanospermine
  作者：Stephen H. J. Thompson、R. Sankara Subramanian、John K. Roberts、Michael S. Hadley、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/c39940000933

  日期：——

  Reduction of heterocyclic-derived aldol adducts 2 and 3 using NaBH(OAc)3 is stereoselective and proceeds via a hydroxy-directed mechanism to give 6 and 7, respectively, thereby complementing the stereoselectivity available with NaBH4; a synthesis of (+)-8,8a-diepicastanospermine 11 from diol 6 is described.

  使用 NaBH(OAc)3 还原杂环衍生的醛醇加合物 2 和 3 具有立体选择性，并通过羟基定向机制分别得到 6 和 7，从而补充了 NaBH4 的立体选择性。