(2S,3S)-2-[(S)-((4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-3-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester | 155975-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[(S)-((4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-3-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-2-[(S)-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 155975-27-2
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₇
• 分子量: 409.48
• InChiKey: ZNFNGKCPRBKABP-VPAKFMSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[(S)-((4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-3-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 四溴化碳 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,10S,11R,15S,17S)-13,13-dimethyl-6,6,8,8-tetra(propan-2-yl)-5,7,9,12,14-pentaoxa-1-aza-6,8-disilatetracyclo[8.6.1.04,17.011,15]heptadecane
  参考文献：
  名称：

  Hydroxy-directed ketone reduction. Application to the synthesis of (+)-8,8a-diepicastanospermine

  摘要：

  使用 NaBH(OAc)3 还原杂环衍生的醛醇加合物 2 和 3 具有立体选择性，并通过羟基定向机制分别得到 6 和 7，从而补充了 NaBH4 的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39940000933
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(S)-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(2S,3S)-2-[(S)-((4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-3-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hydroxy-directed ketone reduction. Application to the synthesis of (+)-8,8a-diepicastanospermine

  摘要：

  使用 NaBH(OAc)3 还原杂环衍生的醛醇加合物 2 和 3 具有立体选择性，并通过羟基定向机制分别得到 6 和 7，从而补充了 NaBH4 的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39940000933

文献信息

• Hydroxy-directed ketone reduction. Application to the synthesis of (+)-8,8a-diepicastanospermine
  作者：Stephen H. J. Thompson、R. Sankara Subramanian、John K. Roberts、Michael S. Hadley、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/c39940000933

  日期：——

  Reduction of heterocyclic-derived aldol adducts 2 and 3 using NaBH(OAc)3 is stereoselective and proceeds via a hydroxy-directed mechanism to give 6 and 7, respectively, thereby complementing the stereoselectivity available with NaBH4; a synthesis of (+)-8,8a-diepicastanospermine 11 from diol 6 is described.

  使用 NaBH(OAc)3 还原杂环衍生的醛醇加合物 2 和 3 具有立体选择性，并通过羟基定向机制分别得到 6 和 7，从而补充了 NaBH4 的立体选择性。