(4S,10S,11R,15S,17S)-13,13-dimethyl-6,6,8,8-tetra(propan-2-yl)-5,7,9,12,14-pentaoxa-1-aza-6,8-disilatetracyclo[8.6.1.04,17.011,15]heptadecane | 155885-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (4S,10S,11R,15S,17S)-13,13-dimethyl-6,6,8,8-tetra(propan-2-yl)-5,7,9,12,14-pentaoxa-1-aza-6,8-disilatetracyclo[8.6.1.04,17.011,15]heptadecane
• CAS: 155885-30-6
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₅Si₂
• 分子量: 471.785
• InChiKey: HYDRMARDQWIERJ-KGWSWXIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,10S,11R,15S,17S)-13,13-dimethyl-6,6,8,8-tetra(propan-2-yl)-5,7,9,12,14-pentaoxa-1-aza-6,8-disilatetracyclo[8.6.1.04,17.011,15]heptadecane 在 盐酸 作用下， 生成 (1S,6S,7R,8S,8aS)-octahydroindolizine-1,6,7,8-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Hydroxy-directed ketone reduction. Application to the synthesis of (+)-8,8a-diepicastanospermine

  摘要：

  使用 NaBH(OAc)3 还原杂环衍生的醛醇加合物 2 和 3 具有立体选择性，并通过羟基定向机制分别得到 6 和 7，从而补充了 NaBH4 的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39940000933
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四溴化碳 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,10S,11R,15S,17S)-13,13-dimethyl-6,6,8,8-tetra(propan-2-yl)-5,7,9,12,14-pentaoxa-1-aza-6,8-disilatetracyclo[8.6.1.04,17.011,15]heptadecane
  参考文献：
  名称：

  Hydroxy-directed ketone reduction. Application to the synthesis of (+)-8,8a-diepicastanospermine

  摘要：

  使用 NaBH(OAc)3 还原杂环衍生的醛醇加合物 2 和 3 具有立体选择性，并通过羟基定向机制分别得到 6 和 7，从而补充了 NaBH4 的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39940000933

文献信息

• Hydroxy-directed ketone reduction. Application to the synthesis of (+)-8,8a-diepicastanospermine
  作者：Stephen H. J. Thompson、R. Sankara Subramanian、John K. Roberts、Michael S. Hadley、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/c39940000933

  日期：——

  Reduction of heterocyclic-derived aldol adducts 2 and 3 using NaBH(OAc)3 is stereoselective and proceeds via a hydroxy-directed mechanism to give 6 and 7, respectively, thereby complementing the stereoselectivity available with NaBH4; a synthesis of (+)-8,8a-diepicastanospermine 11 from diol 6 is described.

  使用 NaBH(OAc)3 还原杂环衍生的醛醇加合物 2 和 3 具有立体选择性，并通过羟基定向机制分别得到 6 和 7，从而补充了 NaBH4 的立体选择性。