(3S,8S,9S)-(E)-1,3-di-tert-butylsilenyldioxy-7-hydroxy-8-methyl-9-methoxy-9-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl-2,4'-trisoxazole-4'-yl)-non-5-ene | 313696-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3S,8S,9S)-(E)-1,3-di-tert-butylsilenyldioxy-7-hydroxy-8-methyl-9-methoxy-9-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl-2,4'-trisoxazole-4'-yl)-non-5-ene
• CAS: 313696-79-6
• 化学式: C₄₅H₆₁N₃O₈Si₂
• 分子量: 828.166
• InChiKey: MOIVCSLNHOIURX-RDVRAUOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.54
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  135.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9S)-(E)-1,3-di-tert-butylsilenyldioxy-7-hydroxy-8-methyl-9-methoxy-9-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl-2,4'-trisoxazole-4'-yl)-non-5-ene 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(3S,8R,9S)-(E)-1,3-di-tert-butylsilenyldioxy-7-oxo-8-methyl-9-methoxy-9-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl-2,4'-trisoxazole-4'-yl)-non-5-ene
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白解聚剂 (-)-Mycalolide A 的全合成：基于手性硅烷的键构建方法的应用

  摘要：

  通过 C1-C19 三异恶唑片段 2 和 C20-C35 脂肪族片段 3 的组装和结合，分别实现了肌动蛋白解聚剂 (-)-mycalolide A 的高度收敛不对称合成。C1-C19 片段 2 是通过 C1-C6 亚基 4 和 C7-C19 亚基 5 之间的 Kishi-Nozaki 偶联构建的，而 C7-C19 亚基 5 又是从硅烷 (S)-7 与三恶唑醛的高度立体选择性巴豆化反应中获得的8. C20-C35 片段 3 的合成已经使用基于手性硅烷的键构建方法完成，以引入立体化学关系。高级中间体 2 和 3 通过 Schlosser-Wittig 协议结合，利用 Yamaguchi 条件进行大环化，

  DOI：

  10.1021/ja002377a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,4-di-tert-butylsilenyldioxybutanol 在 chromium dichloride 、 草酰氯 、 mercury(II) diacetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3S,8S,9S)-(E)-1,3-di-tert-butylsilenyldioxy-7-hydroxy-8-methyl-9-methoxy-9-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl-2,4'-trisoxazole-4'-yl)-non-5-ene
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白解聚剂 (-)-Mycalolide A 的全合成：基于手性硅烷的键构建方法的应用

  摘要：

  通过 C1-C19 三异恶唑片段 2 和 C20-C35 脂肪族片段 3 的组装和结合，分别实现了肌动蛋白解聚剂 (-)-mycalolide A 的高度收敛不对称合成。C1-C19 片段 2 是通过 C1-C6 亚基 4 和 C7-C19 亚基 5 之间的 Kishi-Nozaki 偶联构建的，而 C7-C19 亚基 5 又是从硅烷 (S)-7 与三恶唑醛的高度立体选择性巴豆化反应中获得的8. C20-C35 片段 3 的合成已经使用基于手性硅烷的键构建方法完成，以引入立体化学关系。高级中间体 2 和 3 通过 Schlosser-Wittig 协议结合，利用 Yamaguchi 条件进行大环化，

  DOI：

  10.1021/ja002377a