(2R,3R)-1-(二甲基氨基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-甲基-3-戊醇盐酸盐 | 175774-12-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3R)-1-(二甲基氨基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-甲基-3-戊醇盐酸盐
• 中文别名: (2R,3R)-1-(二甲基氨基)-3-(3-甲氧基苯基)-
• 英文名称: (+)-(2R,3R)-1-dimethylamino-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentan-3-ol hydrochloride
• 英文别名: (2R,3R)-1-(Dimethylamino)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentan-3-OL hydrochloride；(2R,3R)-1-(dimethylamino)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentan-3-ol;hydrochloride
• CAS: 175774-12-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂*ClH
• 分子量: 287.83
• InChiKey: JWPQTVRDQHIIHD-XRZFDKQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-(二甲基氨基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-甲基-3-戊醇盐酸盐 在 氯化亚砜 作用下， 反应 16.5h， 以91%的产率得到(+)-(2R,3R)-[3-cloro-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentyl]-dimethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-phenyl-3-dimethylaminopropane compounds with a pharmacological effect

  摘要：

  1-苯基-3-二甲基氨基丙烷化合物对应于公式I，一种制备它们的方法，以及将这些物质用作药物组合物中的镇痛活性成分。

  公开号：

  US06344558B1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,3R)-1-dimethylamino-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentan-3-ol 在 三甲基氯硅烷 、 水 作用下， 生成 (2R,3R)-1-(二甲基氨基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-甲基-3-戊醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  1-phenyl-3-dimethylaminopropane compounds with a pharmacological effect

  摘要：

  1-苯基-3-二甲基氨基丙烷化合物对应于公式I，一种制备它们的方法，以及将这些物质用作药物组合物中的镇痛活性成分。

  公开号：

  US06344558B1

文献信息

• Separation of Stereoisomeric N,N-Dialkylamino-2Alkyl-3-Hydroxy-3-Phenylalkanes
  申请人：Buschmann Helmut Heinrich

  公开号：US20080269524A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention concerns a method for the isolation of a stereoisomer from a mixture comprising the two stereoisomers of the general formulae (I-A) and (I-A′) and/or the two stereoisomers of the general formulae (I-B) and (I-B′) in which R 1 , R 2 and R 3 , identical or different, are selected from the group consisting of —H, —F, —Cl, —C 1 -C 6 -alkyl, —S—C 1 -C 6 -alkyl, —OH, —O—C 1 -C 6 -alkyl, —O—C 1 -C 6 -alkylenephenyl, —OCO—C 1 -C 6 -alkyl, —OCON(C 1 -C 6 -alkyl) 2 and —O—SiR 8 R 9 R 10 (in which R 8 , R 9 and R 10 , identical or different, are —C 1 -C 6 -alkyl or -phenyl); R 4 is —H or —C 1 -C 6 -alkyl; R 5 is —C 1 -C 6 -alkyl; and R 6 and R 7 , identical or different, are —H or —C 1 -C 6 -alkyl; or their salts with organic or inorganic acids; comprising the step (a) manipulating the mixture ratio of the stereoisomers in the mixture so that at least one of the stereoisomers is present in an enantiomeric excess.

  该发明涉及一种从包含通式（I-A）和（I-A'）的两个立体异构体和/或通式（I-B）和（I-B'）的两个立体异构体的混合物中分离立体异构体的方法，其中R1、R2和R3，相同或不同，选自由—H、—F、—Cl、—C1-C6-烷基、—S—C1-C6-烷基、—OH、—O—C1-C6-烷基、—O—C1-C6-烷基苯基、—OCO—C1-C6-烷基、—OCON（C1-C6-烷基）2和—O—SiR8R9R10（其中R8、R9和R10，相同或不同，为—C1-C6-烷基或苯基）；R4为—H或—C1-C6-烷基；R5为—C1-C6-烷基；R6和R7，相同或不同，为—H或—C1-C6-烷基；或它们与有机或无机酸的盐；包括步骤（a）操纵混合物中立体异构体的混合比，以使至少一个立体异构体以对映异构体过量的形式存在。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG SUBSTITUIERTER 3-ARYL-BUTYL-AMINVERBINDUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF SUBSTITUTED 3-ARYL-BUTYL AMINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DES COMPOSES D'AMINE 3-ARYLE-BUTYLE SUBSTITUE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2004108658A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Dehydratisierung substituierter 1-Amino-3-aryl-butan-3-ol­Verbindungen zur Herstellung substituierter 3-Aryl-butylamin-Verbindungen.

  这项发明涉及一种去水代替的1-氨基-3-芳基丁-3-醇化合物制备代替的3-芳基丁胺化合物的方法。
• RESOLUTION METHODS FOR ISOLATING DESIRED ENANTIOMERS OF TAPENTADOL INTERMEDIATES AND USE THEREOF FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL
  申请人：Khunt Mayur Devjibhai

  公开号：US20130096346A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Provided herein is an improved and industrially advantageous optical resolution method for resolving (2R,3R)/(2S,3S)-1-dimethylamino-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentan-3-ol, and use thereof for the preparation of tapentadol or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Provided further herein is an improved and industrially advantageous optical resolution method for resolving (2R,3R)/(2S,3S)-[3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentyl]-dimethylamine, and use thereof for the preparation of tapentadol or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Disclosed also herein is an improved, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of tapentadol or a pharmaceutically acceptable salt thereof in high yield and purity.

  本文提供了一种改进的、在工业上具有优势的光学分辨法，用于分离(2R,3R)/(2S,3S)-1-二甲氨基-3-(3-甲氧基苯基)-2-甲基戊-3-醇，以及其在制备tapentadol或其药学可接受的盐中的应用。此外，本文还提供了一种改进的、在工业上具有优势的光学分辨法，用于分离(2R,3R)/(2S,3S)-[3-(3-甲氧基苯基)-2-甲基戊基]-二甲胺，以及其在制备tapentadol或其药学可接受的盐中的应用。本文还披露了一种改进的、商业上可行的、在工业上具有优势的高产率和纯度的tapentadol或其药学可接受的盐的制备方法。
• Separation of stereoisomeric N,N-dialkylamino-2alkyl-3-hydroxy-3-phenylalkanes
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US07649114B2

  公开（公告）日：2010-01-19

  The invention concerns a method for the isolation of a stereoisomer from a mixture comprising the two stereoisomers of the general formulae (I-A) and (I-A′) and/or the two stereoisomers of the general formulae (I-B) and (I-B′) in which R1, R2 and R3, identical or different, are selected from the group consisting of —H, —F, —Cl, —C1-C6-alkyl, —S—C1-C6-alkyl, —OH, —O—C1-C6-alkyl, —O—C1-C6-alkylenephenyl, —OCO—C1-C6-alkyl, —OCON(C1-C6-alkyl)2 and —O—SiR8R9R10 (in which R8, R9 and R10, identical or different, are —C1-C6-alkyl or -phenyl); R4 is —H or —C1-C6-alkyl; R5 is —C1-C6-alkyl; and R6 and R7, identical or different, are —H or —C1-C6-alkyl; or their salts with organic or inorganic acids; comprising the step (a) manipulating the mixture ratio of the stereoisomers in the mixture so that at least one of the stereoisomers is present in an enantiomeric excess.

  本发明涉及一种从包含两种对映异构体的混合物中分离一个立体异构体的方法，所述混合物包括通式（I-A）和（I-A'）的两种对映异构体和/或通式（I-B）和（I-B'）的两种对映异构体，其中R1、R2和R3相同或不同，选自以下组中的一种：—H、—F、—Cl、—C1-C6-烷基、—S—C1-C6-烷基、—OH、—O—C1-C6-烷基、—O—C1-C6-烷基苯基、—OCO—C1-C6-烷基、—OCON（C1-C6-烷基）2和—O—SiR8R9R10（其中R8、R9和R10相同或不同，是—C1-C6-烷基或苯基）；R4是—H或—C1-C6-烷基；R5是—C1-C6-烷基；R6和R7相同或不同，是—H或—C1-C6-烷基；或它们与有机或无机酸的盐；包括步骤（a）操作混合物中的对映异构体比例，以使至少其中一种对映异构体存在于对映异构体过量中。
• Process for the preparation of substitued 3-aryl-butylamine compounds
  申请人：Hell Wolfgang

  公开号：US20060194988A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  Methods for the dehydration of substituted 1-amino-3-aryl-butan-3-ol compounds for the preparation of substituted 3-aryl-butyl-amine compounds.

  取代的 1-氨基-3-芳基-丁-3-醇化合物脱水制备取代的 3-芳基-丁基胺化合物的方法。