Enmein-3-acetat | 7122-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Enmein-3-acetat
• 英文别名: [(1S,4S,6S,8R,9R,12S,13S,16R)-9-hydroxy-7,7-dimethyl-17-methylidene-2,18-dioxo-3,10-dioxapentacyclo[14.2.1.01,13.04,12.08,12]nonadecan-6-yl] acetate
• CAS: 7122-00-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: MWJMINDXYBAFMN-SUOWKSPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,7,11,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaenyl)benzene-1,2-diol 在 草酸 作用下， 生成 Enmein-3-acetat
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物-II：恩美因化学转化为（-）-Kaurane-恩美因的绝对构型

  摘要：

  衍生自恩美因的内酯酯（III）的酰化甘油缩合，这是来自Isodon trichocarpus Kudo的二萜类苦味原理，提供了几种产物，其主要化合物显示为具有结构XLII。后者通过一系列反应被转化为（-）-月桂烷（LII）。根据该结果，通过化学证据肯定地确定了enmein的绝对构型II。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92532-3

文献信息

• Ikeda; Kanatomo, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 1128,1130
  作者：Ikeda、Kanatomo

  DOI：——

  日期：——
• Terpenoids—II
  作者：E. Fujita、T. Fujita、K. Fuji、N. Ito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92532-3

  日期：1966.1

  The acyloin condensation of the lactone ester (III) which was derived from enmein, a diterpenoid bitter principle from Isodon trichocarpus Kudo, afforded several products, the main compound of which was shown to have structure XLII. The latter was converted into (−)-kaurane (LII) through a series of reactions. On the basis of the result, the absolute configuration II of enmein was positively established

  衍生自恩美因的内酯酯（III）的酰化甘油缩合，这是来自Isodon trichocarpus Kudo的二萜类苦味原理，提供了几种产物，其主要化合物显示为具有结构XLII。后者通过一系列反应被转化为（-）-月桂烷（LII）。根据该结果，通过化学证据肯定地确定了enmein的绝对构型II。