(1R,2R,5R,6R,8R)-5-ethoxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.0]dodecan-3-one | 467227-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2R,5R,6R,8R)-5-ethoxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.0]dodecan-3-one
• 英文别名: (3R,3aR,4aR,8aR,8bR)-3-ethoxy-4a,8,8,8a-tetramethyl-3a,4,5,6,7,8b-hexahydro-3H-indeno[1,2-c]furan-1-one
• CAS: 467227-85-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: TXQQESWXVJPSRP-ASZJLXIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5R,6R,8R)-5-ethoxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.0]dodecan-3-one 在 三乙基硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 thapsane
  参考文献：
  名称：

  （+）-10,11-环氧thapsan-10-ol的第一个对映体特异性合成：修改thapsanes的绝对立体化学

  摘要：

  首次对映体合成（+）-顺，反，顺-1,8,12,12-四甲基-4-氧杂三环[6.4.0.0 2,6 ] dodecan-3-ol（+）- 1g（一种对映体）从（R）-香芹酮开始可分离自Thapsia villosa var minor的天然thapsane，从而改变了天然thapsanes的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01051-1
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-1,3,3-Trimethyl-2-methylene-cyclohexyl)-acetic acid 在 dirhodium tetraacetate lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 lithium 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 98.67h， 生成 (1R,2R,5R,6R,8R)-5-ethoxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.0]dodecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-10,11-环氧thapsan-10-ol的第一个对映体特异性合成：修改thapsanes的绝对立体化学

  摘要：

  首次对映体合成（+）-顺，反，顺-1,8,12,12-四甲基-4-氧杂三环[6.4.0.0 2,6 ] dodecan-3-ol（+）- 1g（一种对映体）从（R）-香芹酮开始可分离自Thapsia villosa var minor的天然thapsane，从而改变了天然thapsanes的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01051-1

文献信息

• Srikrishna; Anebouselvy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 3, p. 413 - 422
  作者：Srikrishna、Anebouselvy

  DOI：——

  日期：——
• The first enantiospecific synthesis of (+)-10,11-epoxythapsan-10-ol: revision of the absolute stereochemistry of thapsanes
  作者：A Srikrishna、K Anebouselvy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01051-1

  日期：2002.7

  synthesis of (+)-cis,anti,cis-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-3-ol (+)-1g, an enantiomer of natural thapsane isolated from Thapsia villosa var minor, is accomplished starting from (R)-carvone, which revises the absolute stereochemistry of natural thapsanes.

  首次对映体合成（+）-顺，反，顺-1,8,12,12-四甲基-4-氧杂三环[6.4.0.0 2,6 ] dodecan-3-ol（+）- 1g（一种对映体）从（R）-香芹酮开始可分离自Thapsia villosa var minor的天然thapsane，从而改变了天然thapsanes的绝对立体化学。