(E)-3-[6-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)-3-pyridyl]acrylaldehyde | 159017-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-[6-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)-3-pyridyl]acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl-methoxy)-5-pyridyl]acrolein；(E)-3-[6-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]pyridin-3-yl]prop-2-enal
• CAS: 159017-79-5
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: BWHPMFMLQLMVBK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[6-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)-3-pyridyl]acrylaldehyde 在 5percent Pd/C 哌啶 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-{3-[6-(5-Methyl-2-phenyl-oxazol-4-ylmethoxy)-pyridin-3-yl]-propyl}-oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮衍生物作为具有抗糖尿病活性的胰岛素增敏剂。

  摘要：

  制备了在5位具有ω-（偶氮基烷氧基苯基）烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮，并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA（y）中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中，5- [3- [4- [2-（2-呋喃基）-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2，4-恶唑烷二酮的两种对映体（64）就活性而言，最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯（26）进行不对称O-乙酰化合成的，然后将恶唑烷二酮环环化。（R）-（+）-64比（S）-（-）-64（ED25> 1.5 mg / kg / d）表现出更强的降糖活性（有效剂量（ED）25 = 0.561 mg / kg / d） ）或吡格列酮（ED25

  DOI：

  10.1021/jm010490l
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 在 5percent Pd-C manganese(IV) oxide 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 (E)-3-[6-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)-3-pyridyl]acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮衍生物作为具有抗糖尿病活性的胰岛素增敏剂。

  摘要：

  制备了在5位具有ω-（偶氮基烷氧基苯基）烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮，并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA（y）中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中，5- [3- [4- [2-（2-呋喃基）-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2，4-恶唑烷二酮的两种对映体（64）就活性而言，最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯（26）进行不对称O-乙酰化合成的，然后将恶唑烷二酮环环化。（R）-（+）-64比（S）-（-）-64（ED25> 1.5 mg / kg / d）表现出更强的降糖活性（有效剂量（ED）25 = 0.561 mg / kg / d） ）或吡格列酮（ED25

  DOI：

  10.1021/jm010490l

文献信息

• Oxazolidinedione derivatives, their production and use in lowering blood sugar and lipid levels
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0612743B1

  公开（公告）日：1997-09-10
• Tetrazole derivatives, their production and use
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0629624B1

  公开（公告）日：2003-04-23
• US5591862A
  申请人：——

  公开号：US5591862A

  公开（公告）日：1997-01-07
• US5665748A
  申请人：——

  公开号：US5665748A

  公开（公告）日：1997-09-09
• US5972970A
  申请人：——

  公开号：US5972970A

  公开（公告）日：1999-10-26