isopropoxy-2-methoxymethoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pyridine | 1611449-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropoxy-2-methoxymethoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pyridine
• CAS: 1611449-67-2
• 化学式: C₁₆H₂₆BNO₅
• 分子量: 323.197
• InChiKey: PCSPIRYFDZJRGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  59.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropoxy-2-methoxymethoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pyridine 在 二(三叔丁基膦)钯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 phenyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-(2-hydroxy-6-isopropoxypyridin-3-yl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydroquinoline-1(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dihydrolycolucine 全合成的研究。AB 和 CEF 环片段的制备

  摘要：

  已经研究了合成石松生物碱二氢番茄红素 ( 1 )的策略。合成路线是基于N-酰基吡啶盐化学开发的，以制备可最终收敛到天然产物的目标片段3和4。关键反应包括 IMDA 环加成和逆曼尼希开环以形成 AB 和 EF 环片段。使用吡啶取代和定向锂化化学制备环 C 前体。环 C 和 EF 的铃木交叉偶联导致 CEF 环片段。关闭七元 D 环的最初尝试没有成功。

  DOI：

  10.1021/jo500878v
• 作为产物：
  描述：

  6-isopropoxy-2-(methoxymethoxy)pyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 isopropoxy-2-methoxymethoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Dihydrolycolucine 全合成的研究。AB 和 CEF 环片段的制备

  摘要：

  已经研究了合成石松生物碱二氢番茄红素 ( 1 )的策略。合成路线是基于N-酰基吡啶盐化学开发的，以制备可最终收敛到天然产物的目标片段3和4。关键反应包括 IMDA 环加成和逆曼尼希开环以形成 AB 和 EF 环片段。使用吡啶取代和定向锂化化学制备环 C 前体。环 C 和 EF 的铃木交叉偶联导致 CEF 环片段。关闭七元 D 环的最初尝试没有成功。

  DOI：

  10.1021/jo500878v