ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1338712-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Mob(-6)]Glc(b)-SEt；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-ethylsulfanyl-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1338712-01-8
• 化学式: C₃₇H₃₆O₉S
• 分子量: 656.753
• InChiKey: CRZWOSADHQOMRD-UGHXQZRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-pentenoyl-α-D-glucopyranoside 、 ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到methyl 6-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reverse orthogonal strategy for oligosaccharide synthesis

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于寡糖合成的新型快速概念的发明。与基于离去基团的经典正交策略不同，这种反向方法基于正交保护基团，即对甲氧基苄基和 4-戊烯酰基，从而实现了寡糖的高效反向组装。

  DOI：

  10.1039/c1cc13409d
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  拓宽低聚糖合成逆正交策略的范围

  摘要：

  反向正交策略于 2011 年发明，试图解决其他聚糖组装策略的缺点。与依赖离去基团正交性的经典正交方法不同，反向策略基于可以在糖基化步骤中去除的正交保护基团。由于只有一种正交保护基团的组合适合这一概念，因此该策略在很大程度上仍未得到探索。本文报道了离去基团和保护基团的新正交组合，有助于简化聚糖组装。还报道了先前报道的反应条件的进一步完善。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00905

文献信息

• Reverse orthogonal strategy for oligosaccharide synthesis
  作者：Kohki Fujikawa、N. Vijaya Ganesh、Yih Horng Tan、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/c1cc13409d

  日期：——

  Herein, we report the invention of a novel expeditious concept for oligosaccharide synthesis. Unlike the classic orthogonal strategy based on leaving groups, the reverse approach is based on orthogonal protecting groups, herein p-methoxybenzyl and 4-pentenoyl, which allows for efficient oligosaccharide assembly in the reverse direction.

  在此，我们报告了一种用于寡糖合成的新型快速概念的发明。与基于离去基团的经典正交策略不同，这种反向方法基于正交保护基团，即对甲氧基苄基和 4-戊烯酰基，从而实现了寡糖的高效反向组装。
• Broadening the Scope of the Reverse Orthogonal Strategy for Oligosaccharide Synthesis
  作者：Scott A. Geringer、Gustavo A. Kashiwagi、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00905

  日期：2022.8.5

  The reverse orthogonal strategy was invented in 2011 in an attempt to address drawbacks of other strategies for glycan assembly. Different from the classical orthogonal approach that relies on the orthogonality of leaving groups, the reverse strategy is based on orthogonal protecting groups that could be removed during the glycosylation step. This strategy remained largely unexplored due to only one

  反向正交策略于 2011 年发明，试图解决其他聚糖组装策略的缺点。与依赖离去基团正交性的经典正交方法不同，反向策略基于可以在糖基化步骤中去除的正交保护基团。由于只有一种正交保护基团的组合适合这一概念，因此该策略在很大程度上仍未得到探索。本文报道了离去基团和保护基团的新正交组合，有助于简化聚糖组装。还报道了先前报道的反应条件的进一步完善。