Ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 172949-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 172949-29-0
• 化学式: C₃₀H₃₀O₈S
• 分子量: 550.629
• InChiKey: NCSIPYUFTUXLKU-LUQCHYEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到ethyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  拓宽低聚糖合成逆正交策略的范围

  摘要：

  反向正交策略于 2011 年发明，试图解决其他聚糖组装策略的缺点。与依赖离去基团正交性的经典正交方法不同，反向策略基于可以在糖基化步骤中去除的正交保护基团。由于只有一种正交保护基团的组合适合这一概念，因此该策略在很大程度上仍未得到探索。本文报道了离去基团和保护基团的新正交组合，有助于简化聚糖组装。还报道了先前报道的反应条件的进一步完善。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00905
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Choudhury, Ambar Kumar; Ray, Asim Kumar; Roy, Nirmolendu, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 8, p. 1153 - 1164

  摘要：

  DOI：