3-Allyl-5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4a,8a-methano-naphthalen-2-one | 561278-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Allyl-5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4a,8a-methano-naphthalen-2-one
• 英文别名: 7,7-Dimethyl-4-prop-2-enyltricyclo[4.4.1.01,6]undec-4-en-3-one
• CAS: 561278-97-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: HVMJOVCCYPKAQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Allyl-5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4a,8a-methano-naphthalen-2-one 在 盐酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-dihydrospiniferin-1
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-dihydrospiniferin-1的全合成是通过多氟链烷磺酰氟诱导的串联碳鎓离子重排反应。

  摘要：

  一种新型的多氟链烷磺酰氟诱导的γ-羟甲基环己烯酮的碳离子重排反应已用于（+/-）dihydrospiniferin 1的全合成。

  DOI：

  10.1039/b300016h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-methyl-3-oxooct-6-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium methanolate 、 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,1,2,2-四氟-2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)乙烷磺酰基氟化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-Allyl-5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4a,8a-methano-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-dihydrospiniferin-1的全合成是通过多氟链烷磺酰氟诱导的串联碳鎓离子重排反应。

  摘要：

  一种新型的多氟链烷磺酰氟诱导的γ-羟甲基环己烯酮的碳离子重排反应已用于（+/-）dihydrospiniferin 1的全合成。

  DOI：

  10.1039/b300016h

文献信息

• Total synthesis of (±)-dihydrospiniferin-1 via a polyfluoro alkanosulfonyl fluoride induced tandem carbonium ion rearrangement reaction
  作者：Ling Chen、Kai Ding、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1039/b300016h

  日期：2003.3.24

  A novel polyfluoroalkanosulfonyl fluoride induced carbonium ion rearrangement reaction of gamma-hydroxymethyl cyclohexenone has been used for the total synthesis of (+/-)dihydrospiniferin 1.

  一种新型的多氟链烷磺酰氟诱导的γ-羟甲基环己烯酮的碳离子重排反应已用于（+/-）dihydrospiniferin 1的全合成。