(+/-)-dihydrospiniferin-1 | 69219-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: (+/-)-dihydrospiniferin-1
• 英文别名: 5,10-Methanocyclodeca[b]furan, 6,7,8,9-tetrahydro-6,6-dimethyl-；10,10-dimethyl-4-oxatricyclo[7.4.1.03,7]tetradeca-1,3(7),5,8-tetraene
• CAS: 69219-40-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: VDBYRFZWPAUIRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 、 copper dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 (+/-)-dihydrospiniferin-1
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-spiniferin-1 的全合成，一种天然存在的 1,6-methano[10]annulene

  摘要：

  制备 la spiniferine-1 et son 衍生二氢 a partir de la methoxy-6 tetrahydro-1,2,3,4naphtalenone-1, avec comme etape-cle, l'ouverture du cyclopropane d'une methano-4a,8anaphtalenone中介

  DOI：

  10.1021/ja00355a027

文献信息

• Total synthesis of (±)-dihydrospiniferin-1 via a polyfluoro alkanosulfonyl fluoride induced tandem carbonium ion rearrangement reaction
  作者：Ling Chen、Kai Ding、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1039/b300016h

  日期：2003.3.24

  A novel polyfluoroalkanosulfonyl fluoride induced carbonium ion rearrangement reaction of gamma-hydroxymethyl cyclohexenone has been used for the total synthesis of (+/-)dihydrospiniferin 1.

  一种新型的多氟链烷磺酰氟诱导的γ-羟甲基环己烯酮的碳离子重排反应已用于（+/-）dihydrospiniferin 1的全合成。
• Total Synthesis of (±)-Spiniferin-1 via a Polyfluoroalkanosulfonyl Fluoride Induced Homoallylic Carbocation Rearrangement Reaction
  作者：Kai Ding、Yun-shan Sun、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1021/jo102351k

  日期：2011.3.4

  A facile total synthesis of marine natural product (±)-spiniferin-1 has been accomplished in eight steps with 28.9% overall yield, involving a rearrangement reaction initiated by polyfluoroalkanosulfonyl fluoride to construct the 1,6-methano[10]annulene core of the natural product as a key step.

  通过八个步骤轻松完成了海洋天然产物（±）-spiniferin-1的轻松合成，总产率为28.9％，涉及由多氟链烷磺酰氟引发的重排反应，以构建1,6-甲基[10]环戊烯核心。天然产品是关键一步。
• Total synthesis of (.+-.)-dihydrospiniferin-1: a furanosesquiterpene with a 1,6-methano[10]annulene carbon skeleton
  作者：James A. Marshall、Raymond E. Conrow

  DOI：10.1021/ja00532a056

  日期：1980.6