lirioresinol B dimethyl ether | 911858-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: lirioresinol B dimethyl ether
• 英文别名: (3R,3aS,6R,6aS)-3,6-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan
• CAS: 911858-88-3
• 化学式: C₂₄H₃₀O₈
• 分子量: 446.497
• InChiKey: HRLFUIXSXUASEX-DJDZNOHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5R,8R)-4,8-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 lirioresinol B dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  二价醛醇醛缩合立体选择性合成呋喃呋喃木聚糖。

  摘要：

  描述了（+）-阿地斯敏，（+）-杨糖，（-）-阿地斯敏和（-）-杨糖的高度立体选择性的全合成。该方法可用于通过修饰Evans不对称醛醇缩合生成呋喃呋喃环的核心骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.127

文献信息

• Electochemical asymmetric dimerization of cinnamic acid derivatives and application to the enantioselective syntheses of furofuran lignans
  作者：Naoki Mori、Akiko Furuta、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.058

  日期：2016.12

  A new electrochemical method for the asymmetric oxidative dimerization of cinnamic acid derivatives has been developed. This method enabled the enantioselective syntheses of furofuran lignans, yangambin, sesamin and eudesmin.

  已经开发了肉桂酸衍生物不对称氧化二聚的新电化学方法。该方法使得呋喃呋喃木脂素，扬比亚宾，芝麻素和奥德斯敏的对映选择性合成成为可能。
• Verwendung von Tetrahydrofuranlignanen
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2962679A1

  公开（公告）日：2016-01-06

  Die Erfindung betrifft Tetrahydrofuranlignane und Extrakte davon, und deren pharmazeutische und kosmetische Verwendung als Kühlwirkstoffe für die Haut und Schleimhaut. Zudem befindet sich die Erfindung auf dem Gebiet Nahrungs- und Lebensmittel, in denen die Tetrahydrofuranlignane und Extrakte davon ebenfalls eingesetzt werden, vorzugsweise in Aromazusammensetzungen und als Geschmacksmodifizierer.

  本发明涉及四氢呋喃木质素及其提取物，以及它们作为皮肤和粘膜降温剂的药物和化妆品用途。此外，本发明还涉及食品领域，四氢呋喃木质素及其提取物也可用于食品中，最好是用于调味组合物和用作调味剂。
• Stereoselective total synthesis of furofuran lignans through dianion aldol condensation
  作者：Jae-Chul Jung、Ju-Cheun Kim、Hyung-In Moon、Oee-Sook Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.127

  日期：2006.9

  Highly stereoselective total synthesis of (+)-eudesmin, (+)-yangambin, (−)-eudesmin, and (−)-yangambin is described. This method is useful to generate the core skeleton of furofuran rings utilizing modification of Evans asymmetric aldol condensation.

  描述了（+）-阿地斯敏，（+）-杨糖，（-）-阿地斯敏和（-）-杨糖的高度立体选择性的全合成。该方法可用于通过修饰Evans不对称醛醇缩合生成呋喃呋喃环的核心骨架。