(1R,4R,5R,8R)-4,8-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione | 911858-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (1R,4R,5R,8R)-4,8-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione
• 英文别名: (1R,3aR,4R,6aR)-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-3,6-dione
• CAS: 911858-85-0
• 化学式: C₂₄H₂₆O₁₀
• 分子量: 474.464
• InChiKey: CXVHFGPMGPBZMK-ZRNYENFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R,8R)-4,8-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 lirioresinol B dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  二价醛醇醛缩合立体选择性合成呋喃呋喃木聚糖。

  摘要：

  描述了（+）-阿地斯敏，（+）-杨糖，（-）-阿地斯敏和（-）-杨糖的高度立体选择性的全合成。该方法可用于通过修饰Evans不对称醛醇缩合生成呋喃呋喃环的核心骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.127
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis[(3,4,5-trimethoxyphenyl)-trimethylsilyloxymethyl]thiolane-2,5-dione 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RZEHAK W.; SIMCHEN G., CHIMIA, 41,(1987) N 5, 152-154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electochemical asymmetric dimerization of cinnamic acid derivatives and application to the enantioselective syntheses of furofuran lignans
  作者：Naoki Mori、Akiko Furuta、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.058

  日期：2016.12

  A new electrochemical method for the asymmetric oxidative dimerization of cinnamic acid derivatives has been developed. This method enabled the enantioselective syntheses of furofuran lignans, yangambin, sesamin and eudesmin.

  已经开发了肉桂酸衍生物不对称氧化二聚的新电化学方法。该方法使得呋喃呋喃木脂素，扬比亚宾，芝麻素和奥德斯敏的对映选择性合成成为可能。
• Simple and Efficient Asymmetric Synthesis of Furofuran Lignans Yangambin and Caruilignan A
  作者：Hidenori Watanabe、Naoki Mori、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1055/s-2006-926271

  日期：——

  A novel asymmetric dimerization of cinnamic acid derivative was achieved in high efficiency and high stereoselectivity. By using the reaction as a key step, two furofuran lignans, yangambin and caruilignan A were synthesized in optically pure form in only 5 and 6 steps, respectively.

  研究人员以高效率和高立体选择性实现了肉桂酸衍生物的新型不对称二聚反应。以该反应为关键步骤，仅用 5 步和 6 步就分别合成了两种光学纯度极高的呋喃木脂素--扬甘宾和胡芦巴木脂素 A。