(S)-2-methyl-4-oxopentanal | 120810-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-methyl-4-oxopentanal
• 英文别名: (2S)-2-Methyl-4-oxopentanal
• CAS: 120810-81-3
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: IDAHIBMEKOEBRG-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-2-((E)-3-Hydroxy-but-1-enyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.17h， 生成 (S)-2-methyl-4-oxopentanal
  参考文献：
  名称：

  在三甲基氯硅烷的存在下，烯丙基立构中心指示铜酸盐的不对称共轭加成。对映选择性合成2-烷基-4-苄氧基丁醛和2-烷基-4-氧戊醛

  摘要：

  在三甲基氯硅烷存在下的铜酸盐试剂具有极佳的Tr-face选择性，并生成α，β-不饱和的酮和带有醛的醛。在γ-位置上，由去氧麻黄碱衍生的恶唑烷的C-2代表被掩盖的醛。除去手性助剂和保护基后，以高对映体过量得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81451-4

文献信息

• Total Synthesis of Zincophorin and Its Methyl Ester
  作者：Magali Defosseux、Nicolas Blanchard、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo0496042

  日期：2004.7.1

  A total synthesis of the naturally occurring ionophore zincophorin has been realized. The route features an intramolecular oxymercuration of a cyclopropanemethanol and a Carroll−Claisen rearrangement for the respective elaboration of the C1−C12 and C13−C25 subunits, which have been assembled by using a highly diastereoselective titanium-mediated aldol condensation.

  已经实现了天然存在的离子载体锌卟啉的全合成。该路线的特征是环丙烷甲醇的分子内氧化汞转化和Carroll-Claisen重排，分别用于C1-C12和C13-C25亚基的加工，这些亚基是通过高度非对映选择性钛介导的醛醇缩合反应组装而成的。
• Total Synthesis of Zincophorin Methyl Ester
  作者：Magali Defosseux、Nicolas Blanchard、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol035177n

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. A convergent total synthesis of the methyl ester of zincophorin, an ionophore antibiotic, has been realized relying on a diastereoselective titanium-mediated aldol coupling between the C1-C12 and C13-C25 subunits. The latter fragment was prepared by using a Carroll-Claisen rearrangement.

  [反应：请参见文字]。依赖于C1-C12和C13-C25亚基之间非对映选择性的钛介导的羟醛偶联，已经实现了锌离子（一种离子载体抗生素）甲酯的聚合全合成。后一个片段是通过使用Carroll-Claisen重排制备的。
• Photo-Induced Intermolecular Radical<i>β</i>-Addition to Chiral<i>α</i>-(Arylsulfinyl) Enones
  作者：Nobuyuki Mase、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1246/bcsj.71.2957

  日期：1998.12

  The reactions of α-(arylsulfinyl) enones with alkyl radicals having a hydroxy or acetal group were examined under photo-irradiation in the presence of benzophenone. High diastereoselectivity was observed in the photo-induced radical reaction of 2-(arylsulfinyl)-2-cyclopentenones having a bulky aryl group, such as the 2,4,6-triisopropylphenyl or 2,4,6-trimethylphenyl group. The photo-induced reaction of 3-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfinyl]-3-pentene-2-one in 1,3-dioxolane also gave a single diastereomer of the 1,3-dioxolan-2-yl adduct.

  在二苯甲酮存在下，在光照射下检查了α-（芳基亚磺酰基）烯酮与具有羟基或缩醛基团的烷基的反应。在具有大芳基（例如2,4,6-三异丙基苯基或2,4,6-三甲基苯基）的2-（芳基亚磺酰基）-2-环戊烯酮的光诱导自由基反应中观察到高非对映选择性。 3-[(2,4,6-三异丙基苯基)亚磺酰基]-3-戊烯-2-酮在1,3-二氧戊环中的光诱导反应也产生了1,3-二氧戊环-2-基的单一非对映体加合物。
• SCOLASTICO, CARLO, PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N1, C. 1689-1698
  作者：SCOLASTICO, CARLO

  DOI：——

  日期：——
• CARDANI, SILVIA;POLI, GIOVANNI;SCOLASTICO, CARLO;VILLA, ROBERTO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5929-5938
  作者：CARDANI, SILVIA、POLI, GIOVANNI、SCOLASTICO, CARLO、VILLA, ROBERTO

  DOI：——

  日期：——