Ethyl 7-chloro-9-oxo-3-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4(13),5,7-tetraene-2-carboxylate | 1425495-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 7-chloro-9-oxo-3-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4(13),5,7-tetraene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-chloro-9-oxo-3-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4(13),5,7-tetraene-2-carboxylate
• CAS: 1425495-69-7
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₃
• 分子量: 291.734
• InChiKey: RTKPPHCWBPTILC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 7-chloro-9-oxo-3-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4(13),5,7-tetraene-2-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 7-Chloro-3-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4(13),5,7-tetraen-12-one
  参考文献：
  名称：

  抑制NF-κB诱导激酶（NIK）：发现，基于结构的设计，合成，结构与活性的关系以及共晶结构

  摘要：

  介绍了NIK抑制剂的发现，基于结构的设计，合成和优化。我们的工作始于HTS热门产品，咪唑并吡啶基嘧啶胺1。我们利用同源性建模和构象分析来优化吲哚骨架，从而导致发现新颖而有效的构象受限抑​​制剂，例如化合物25和28。化合物25和31与NIK激酶结构域共结晶以提供结构见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.012
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸乙酯 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Ethyl 7-chloro-9-oxo-3-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4(13),5,7-tetraene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抑制NF-κB诱导激酶（NIK）：发现，基于结构的设计，合成，结构与活性的关系以及共晶结构

  摘要：

  介绍了NIK抑制剂的发现，基于结构的设计，合成和优化。我们的工作始于HTS热门产品，咪唑并吡啶基嘧啶胺1。我们利用同源性建模和构象分析来优化吲哚骨架，从而导致发现新颖而有效的构象受限抑​​制剂，例如化合物25和28。化合物25和31与NIK激酶结构域共结晶以提供结构见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.012