dihydroartemisinic methyl ester | 98575-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydroartemisinic methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(1R,4R,4aS,8aS)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoate
• CAS: 98575-64-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: PVZPMQOBBKNWQZ-QTVXIADOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢青蒿酸 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dihydroartemisinic methyl ester 、 dihydroartemisinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢青蒿醛的高效化学酶法合成。

  摘要：

  来自青蒿植物的青蒿素是治疗疟疾最有效的药物。在植物中，倍半萜烯环化酶紫穗槐二烯合酶、细胞色素依赖性 CYP450 和醛还原酶将法尼基二磷酸 (FDP) 转化为二氢青蒿醛 (DHAAl)，后者是青蒿素生物合成的关键中间体，也是青蒿素化学物质的半合成前体。合成。在这里，我们报道了一种化学酶促过程，该过程能够仅使用来自精心设计的羟基化FDP衍生物的倍半萜合酶来递送DHAAl。该过程逆转了FDP环化和倍半萜烯烃氧化的自然顺序，显着改进了DHAAl的合成，并展示了底物工程在萜烯合酶介导的高价值天然产物合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201609557

文献信息

• Concise synthesis of artemisinin from a farnesyl diphosphate analogue
  作者：Xiaoping Tang、Melodi Demiray、Thomas Wirth、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.068

  日期：2018.4

  many often-lengthy routes have been developed for its synthesis. Amorphadiene synthase, a key enzyme in the biosynthetic pathway of artemisinin, is able to convert an oxygenated farnesyl diphosphate analogue directly to dihydroartemisinic aldehyde, which can be converted to artemisinin in only four chemical steps, resulting in an efficient synthetic route to the anti-malaria drug.

  青蒿素是最有效的抗疟疾药物之一，并且已经开发了许多通常很长的合成路线。紫穗槐二烯合酶是青蒿素生物合成途径中的关键酶，能够将氧化法呢基二磷酸类似物直接转化为二氢青蒿醛，只需四个化学步骤即可将其转化为青蒿素，从而形成了抗疟疾药物的有效合成路线药品。