(1R,4R,5R,6S)-4-Hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one | 223786-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R,5R,6S)-4-Hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: (1R,4R,5R,6S)-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 223786-83-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: RVTZEXLHQVULIZ-NMFUWQPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R,6S)-4-Hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三甲基氯硅烷 、 2-甲基-2-丁烯 、 双氧水 、 lithium perchlorate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 88.44h， 生成 [(1R,2S,4S,6R,8S)-2-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-4-methoxy-5,7-dioxatricyclo[6.2.1.02,6]undec-9-en-10-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究（第3部分）：印dir素的三环二氢呋喃部分的不对称合成

  摘要：

  据报道印za素的三环二氢呋喃部分不对称合成。由埃文斯的手性铜-双恶唑啉配合物催化的狄尔斯-阿尔德加合物易于通过SmI 2还原裂解和选择性功能化转化为三环部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00040-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,6S,7R)-4-Oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-2-ol 在 samarium diiodide 、 MoOPD 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 (1R,4R,5R,6S)-4-Hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究（第3部分）：印dir素的三环二氢呋喃部分的不对称合成

  摘要：

  据报道印za素的三环二氢呋喃部分不对称合成。由埃文斯的手性铜-双恶唑啉配合物催化的狄尔斯-阿尔德加合物易于通过SmI 2还原裂解和选择性功能化转化为三环部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00040-4

文献信息

• Synthetic studies on azadirachtin (Part 3): Asymmetric synthesis of the tricyclic dihydrofuran moiety of azadirachtin
  作者：Jun Ishihara、Takehiro Fukuzaki、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00040-4

  日期：1999.3

  An asymmetric synthesis of the tricyclic dihydrofuran moiety of azadirachtin is reported. The Diels-Alder adduct, which was catalyzed by Evans' chiral Cu-bisoxazoline complex, was easily converted to the tricyclic portion via SmI2 reductive cleavage and selective functionalization.

  据报道印za素的三环二氢呋喃部分不对称合成。由埃文斯的手性铜-双恶唑啉配合物催化的狄尔斯-阿尔德加合物易于通过SmI 2还原裂解和选择性功能化转化为三环部分。