(R)-N-[(1S)-1-(furan-2-yl)-4-trimethylsilylbut-3-ynyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1208066-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-N-[(1S)-1-(furan-2-yl)-4-trimethylsilylbut-3-ynyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1208066-44-7
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂SSi
• 分子量: 311.52
• InChiKey: IUYAJWXNAYQTJW-ORAYPTAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(furan-2-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 trimethyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-1-yn-1-yl)silane 在 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(R)-N-[(1S)-1-(furan-2-yl)-4-trimethylsilylbut-3-ynyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Zinc-Catalyzed Propargylation of tert-Butanesulfinyl Imines

  摘要：

  A zinc-catalyzed diastereoselective propargylation of t-butanesulfinyl imines is presented. The methodology provided both aliphatic and aryl homopropargylic amines in up to 98:2 and 99.8:0.2 dr, respectively. The utility of the homopropargylic amines was demonstrated by the application to the synthesis of a cis-substituted pyrido-indole through a diastereoselective Pictet-Spengler cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol9028258