[(2R,4S,5S,7R,10S,11R,12S,17Z,23S,24R,27S,29S)-24-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-29-hydroxy-4,30,30,31-tetramethyl-3,14,21,25-tetraoxo-23-phenyl-2,5-bis(triethylsilyloxy)-8,13,26-trioxa-22-azapentacyclo[25.3.1.04,11.07,10.012,29]hentriaconta-1(31),17-dien-10-yl] acetate | 601472-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2R,4S,5S,7R,10S,11R,12S,17Z,23S,24R,27S,29S)-24-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-29-hydroxy-4,30,30,31-tetramethyl-3,14,21,25-tetraoxo-23-phenyl-2,5-bis(triethylsilyloxy)-8,13,26-trioxa-22-azapentacyclo[25.3.1.04,11.07,10.012,29]hentriaconta-1(31),17-dien-10-yl] acetate
• CAS: 601472-95-1
• 化学式: C₅₇H₉₁NO₁₃Si₃
• 分子量: 1082.6
• InChiKey: JLFSJEZBEGCZLS-RVRPPUAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.76
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,5S,7R,10S,11R,12S,17Z,23S,24R,27S,29S)-24-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-29-hydroxy-4,30,30,31-tetramethyl-3,14,21,25-tetraoxo-23-phenyl-2,5-bis(triethylsilyloxy)-8,13,26-trioxa-22-azapentacyclo[25.3.1.04,11.07,10.012,29]hentriaconta-1(31),17-dien-10-yl] acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到[(2R,4S,5S,7R,10S,11R,12S,23S,24R,27S,29S)-24-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-29-hydroxy-4,30,30,31-tetramethyl-3,14,21,25-tetraoxo-23-phenyl-2,5-bis(triethylsilyloxy)-8,13,26-trioxa-22-azapentacyclo[25.3.1.04,11.07,10.012,29]hentriacont-1(31)-en-10-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  合成新的大环多西他赛类似物。它们的大环尺寸对微管蛋白活性的影响。

  摘要：

  这项工作描述了一系列新颖的大环类紫杉醇3和3（H）的合成，这些大类紫杉醇被设计为模仿多西紫杉醇的固态（“非极性”）构象。这些化合物具有连接C-2 OH和C-3'NH部分的18、20、21和22元环，是通过将紫杉烷-ω，ω'-二烯的烯烃复分解成环而构建的4.对这些新的类紫杉醇的生物学评估表明，活性取决于环的大小，只有22元的环类紫杉醇3d表现出显着的微管蛋白结合。开链类似物7和7（H）的合成以及它们与大环类紫杉醇的生物学活性比较表明，C-2 OH和C-3'NH之间的碳束缚不妨碍微管蛋白的结合。大环类紫杉醇3构象行为的计算研究表明，20和21元环3a-c主要采用微管蛋白无法识别的构象。最活跃的类紫杉醇3d似乎采用“非极性”和T形形式之间的构象。

  DOI：

  10.1021/jm030770w
• 作为产物：
  描述：

  2-debenzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(de-tert-butoxycarbonyl)-7,10-bis(triethylsilyl)docetaxel 在 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(2R,4S,5S,7R,10S,11R,12S,17Z,23S,24R,27S,29S)-24-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-29-hydroxy-4,30,30,31-tetramethyl-3,14,21,25-tetraoxo-23-phenyl-2,5-bis(triethylsilyloxy)-8,13,26-trioxa-22-azapentacyclo[25.3.1.04,11.07,10.012,29]hentriaconta-1(31),17-dien-10-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  合成新的大环多西他赛类似物。它们的大环尺寸对微管蛋白活性的影响。

  摘要：

  这项工作描述了一系列新颖的大环类紫杉醇3和3（H）的合成，这些大类紫杉醇被设计为模仿多西紫杉醇的固态（“非极性”）构象。这些化合物具有连接C-2 OH和C-3'NH部分的18、20、21和22元环，是通过将紫杉烷-ω，ω'-二烯的烯烃复分解成环而构建的4.对这些新的类紫杉醇的生物学评估表明，活性取决于环的大小，只有22元的环类紫杉醇3d表现出显着的微管蛋白结合。开链类似物7和7（H）的合成以及它们与大环类紫杉醇的生物学活性比较表明，C-2 OH和C-3'NH之间的碳束缚不妨碍微管蛋白的结合。大环类紫杉醇3构象行为的计算研究表明，20和21元环3a-c主要采用微管蛋白无法识别的构象。最活跃的类紫杉醇3d似乎采用“非极性”和T形形式之间的构象。

  DOI：

  10.1021/jm030770w