rac-8-methylspiro[bicyclo[5.3.1]undecane-11,1'-cyclopropane]-7-en-1-ol | 445493-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-8-methylspiro[bicyclo[5.3.1]undecane-11,1'-cyclopropane]-7-en-1-ol
• 英文别名: 8-Methylspiro[bicyclo[5.3.1]undec-7-ene-11,1'-cyclopropane]-1-ol
• CAS: 445493-91-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: ORPZDOVABRVXSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-8-methylspiro[bicyclo[5.3.1]undecane-11,1'-cyclopropane]-7-en-1-ol 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Short Synthesis of a Taxane-AB-Fragment with a Spiro-Cyclopropyl Group

  摘要：

  我们完成了带有螺环丙基 2 的紫杉烷-AB-片段的高效合成。这种 AB 片段的合成策略包括氢氮杂环烯酮 1 的环丙烷化、格氏加成和酸催化环丙基甲酰重排。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25356
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6,7,8-六氢薁-1(2H)-酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 rac-8-methylspiro[bicyclo[5.3.1]undecane-11,1'-cyclopropane]-7-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Short Synthesis of a Taxane-AB-Fragment with a Spiro-Cyclopropyl Group

  摘要：

  我们完成了带有螺环丙基 2 的紫杉烷-AB-片段的高效合成。这种 AB 片段的合成策略包括氢氮杂环烯酮 1 的环丙烷化、格氏加成和酸催化环丙基甲酰重排。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25356

文献信息

• Short Synthesis of a Taxane-AB-Fragment with a Spiro-Cyclopropyl Group
  作者：Jan C. Friese、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1055/s-2002-25356

  日期：——

  An efficient synthesis of the taxane-AB-fragment with a spiro-cyclopropyl group 2 was accomplished. The synthetic strategy toward this AB-fragment involved a cyclopropanation of hydroazulenone 1, a Grignard addition, and an acid catalyzed cyclopropylcarbinyl-rearrangement.

  我们完成了带有螺环丙基 2 的紫杉烷-AB-片段的高效合成。这种 AB 片段的合成策略包括氢氮杂环烯酮 1 的环丙烷化、格氏加成和酸催化环丙基甲酰重排。