4-formyl-2,6-bis(trimethylsilyl)phenol | 1276113-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-formyl-2,6-bis(trimethylsilyl)phenol
• CAS: 1276113-29-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂Si₂
• 分子量: 266.487
• InChiKey: ICZNNVXYRCYOKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-2,6-bis(trimethylsilyl)phenol 在 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 diethyl 6-oxo-2-phenyl-5,7-bis(trimethylsilyl)spiro[2.5]octa-4,7-diene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-共轭加成诱导对位醌甲基脱芳香化反应合成具有连续四元中心的Spiro [2.5] octa-4,7-dien-6-one

  摘要：

  已经开发出一种有效的一锅法，该方法通过使用对醌甲基化物来合成螺[2.5] octa-4,7-dien-6-one。在温和条件下，不使用...即可使反应平稳，高产率地进行。

  DOI：

  10.1039/c5cc06287j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-formyl-2,6-bis(trimethylsilyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  1,6-共轭加成诱导对位醌甲基脱芳香化反应合成具有连续四元中心的Spiro [2.5] octa-4,7-dien-6-one

  摘要：

  已经开发出一种有效的一锅法，该方法通过使用对醌甲基化物来合成螺[2.5] octa-4,7-dien-6-one。在温和条件下，不使用...即可使反应平稳，高产率地进行。

  DOI：

  10.1039/c5cc06287j

文献信息

• A Domino Process for Benzyne Preparation: Dual Activation of <i>o</i>-(Trimethylsilyl)phenols by Nonafluorobutanesulfonyl Fluoride
  作者：Takashi Ikawa、Tsuyoshi Nishiyama、Toshifumi Nosaki、Akira Takagi、Shuji Akai

  DOI：10.1021/ol200252c

  日期：2011.4.1

  Benzynes were generated from o-(trimethylsilyl)phenols using nonafluorobutanesulfonyl fluoride (NfF) by a domino process, i.e., the nonaflation of the phenolic hydroxyl group of o-(trimethylsilyl)phenols by NfF followed by the attack of the produced fluoride ion on the trimethylsilyl group. The generated benzyne immediately underwent various reactions to give polysubstituted benzenes.

  苯并呋喃是使用多氟米诺法从邻氟（三甲基甲硅烷基）苯酚中生成邻苯三甲酰苯磺酰氟（NfF）生成的，即，邻氟苯甲酰（NfF）非邻氨基化（邻氨基苯甲酸酯基）苯酚羟基，然后将生成的氟离子攻击三甲基甲硅烷基。产生的苯并炔立即经历各种反应，得到多取代的苯。
• Enantioselective Spirocyclopropanation of <i>para</i>-Quinone Methides Using Ammonium Ylides
  作者：Lukas Roiser、Mario Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00869

  日期：2017.5.5

  The use of Cinchona alkaloid-based chiral ammonium ylides allows for the first highly enantioselective and broadly applicable spirocyclopropanation reactions of para-quinone methides. This strategy provides a straightforward protocol toward the chiral spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one skeleton, which is a frequently found structural motif in important biologically active molecules.

  使用基于金鸡纳生物碱的手性铵叶立德允许对-醌甲基化物的第一个高度对映选择性和广泛适用的螺环丙烷化反应。该策略为手性螺[2.5]octa-4,7-dien-6-one 骨架提供了一个简单的方案，这是重要的生物活性分子中经常发现的结构基序。
• Asymmetric Catalytic 1,6-Conjugate Addition/Aromatization of<i>para</i>-Quinone Methides: Enantioselective Introduction of Functionalized Diarylmethine Stereogenic Centers
  作者：Wen-Dao Chu、Le-Fen Zhang、Xu Bao、Xian-He Zhao、Chao Zeng、Ji-Yuan Du、Guo-Biao Zhang、Fang-Xin Wang、Xiao-Yan Ma、Chun-An Fan

  DOI：10.1002/anie.201303928

  日期：2013.8.26

  It′s just a phase: The title reaction sequence of para‐quinone methides (p‐QMs) has been developed with malonates under phase‐transfer catalysis. The reaction also offers an alternative route to asymmetric construction of diarylmethine stereocenters in excellent enantioselectivities and high yields.

  这只是一个阶段：在相转移催化下，丙二酸与对醌甲基化物（p- QMs）的标题反应序列已经被开发出来。该反应还提供了另一种途径，以优异的对映选择性和高收率不对称地构建二芳基次甲基立体中心。
• Controlled Aerobic Oxidative Dimerization of Hydroxystilbenoids by Chromium Catalysis
  作者：Shota Nagasawa、Yudai Itagaki、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00839

  日期：2024.5.24

  Aerobic oxidative dimerization of hydroxystilbenoids is described. A Cr–salen complex catalyzed the dimerization of hydroxystilbenoids in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol to form compounds comprising a natural product-like scaffold (quadrangularin) or its precursor depending on the aromatic substituents. The addition of a catalytic amount of scandium triflate [Sc(OTf)3] to the reaction system altered

  描述了羟基二苯乙烯类化合物的有氧氧化二聚。 Cr-salen 络合物催化 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中羟基二苯乙烯类化合物的二聚，形成包含天然产物样支架（四边形）或其前体（取决于芳香族取代基）的化合物。向反应体系中添加催化量的三氟甲磺酸钪[Sc(OTf) 3 ]改变了反应结果，得到了不同的天然产物样化合物，苍白球醇型二聚体。