2,6-dibromo-4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol | 33837-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol
• CAS: 33837-93-3
• 化学式: C₉H₈Br₂O₃
• 分子量: 323.969
• InChiKey: UNFRVJZRJJQGOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol 在 咪唑 、 18-冠醚-6 、 三氯异氰尿酸 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-（氯二异丙基甲硅烷基）-6-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯：分子内苄基环加成的修饰平台

  摘要：

  2-(氯二异丙基甲硅烷基)-6-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲磺酸酯作为有效的芳炔前体用于分子内苄基 [4 + 2] 或 (2 + 2 + 2) 环加成。这种前体的主要特征是 (1) 各种亲芳体通过Si-O 键与前体快速连接；(2) 在温和条件下使用 Cs 2 CO 3和 18-crown-6的组合生成芳炔。

  DOI：

  10.1039/d1cc05264k
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 camphor-10-sulfonic acid 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6-dibromo-4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  溴酪氨酸衍生生物碱 psammaplysene A 的简短高效全合成

  摘要：

  Psammaplysene A 是一种 FOXO1a 介导的核输出抑制剂，通过简洁且改进的路线从酪氨酸衍生的酸和胺片段合成，这些片段分别使用市售的对羟基苯甲醛和酪胺作为起始材料轻松构建。该策略提供了 psammaplysene 类似物的有效获取方式，可探索其潜在的药物或生物活性。

  DOI：

  10.1039/c8ra02052c

文献信息

• A Domino Process for Benzyne Preparation: Dual Activation of <i>o</i>-(Trimethylsilyl)phenols by Nonafluorobutanesulfonyl Fluoride
  作者：Takashi Ikawa、Tsuyoshi Nishiyama、Toshifumi Nosaki、Akira Takagi、Shuji Akai

  DOI：10.1021/ol200252c

  日期：2011.4.1

  Benzynes were generated from o-(trimethylsilyl)phenols using nonafluorobutanesulfonyl fluoride (NfF) by a domino process, i.e., the nonaflation of the phenolic hydroxyl group of o-(trimethylsilyl)phenols by NfF followed by the attack of the produced fluoride ion on the trimethylsilyl group. The generated benzyne immediately underwent various reactions to give polysubstituted benzenes.

  苯并呋喃是使用多氟米诺法从邻氟（三甲基甲硅烷基）苯酚中生成邻苯三甲酰苯磺酰氟（NfF）生成的，即，邻氟苯甲酰（NfF）非邻氨基化（邻氨基苯甲酸酯基）苯酚羟基，然后将生成的氟离子攻击三甲基甲硅烷基。产生的苯并炔立即经历各种反应，得到多取代的苯。
• Enantioselective Spirocyclopropanation of <i>para</i>-Quinone Methides Using Ammonium Ylides
  作者：Lukas Roiser、Mario Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00869

  日期：2017.5.5

  The use of Cinchona alkaloid-based chiral ammonium ylides allows for the first highly enantioselective and broadly applicable spirocyclopropanation reactions of para-quinone methides. This strategy provides a straightforward protocol toward the chiral spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one skeleton, which is a frequently found structural motif in important biologically active molecules.

  使用基于金鸡纳生物碱的手性铵叶立德允许对-醌甲基化物的第一个高度对映选择性和广泛适用的螺环丙烷化反应。该策略为手性螺[2.5]octa-4,7-dien-6-one 骨架提供了一个简单的方案，这是重要的生物活性分子中经常发现的结构基序。
• Synthesis of spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one with consecutive quaternary centers <i>via</i> 1,6-conjugate addition induced dearomatization of <i>para</i>-quinone methides
  作者：Kuo Gai、Xinxin Fang、Xuanyi Li、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1039/c5cc06287j

  日期：——

  An efficient one-pot approach for the synthesis of spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-ones by employing para-quinone methides has been developed. The reaction proceeded smoothly in high yields under mild conditions without the use of...

  已经开发出一种有效的一锅法，该方法通过使用对醌甲基化物来合成螺[2.5] octa-4,7-dien-6-one。在温和条件下，不使用...即可使反应平稳，高产率地进行。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR TARGETED AUTOPHAGY<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS DESTINÉS À L'AUTOPHAGIE CIBLÉE
  申请人：[en]HANGZHOU JIJING PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO2022140246A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  Disclosed are bifunctional targeted protein autophagy degraders that comprise: 1) a small-molecule targeting a protein of interest; 2) a linker; and 3) a small-molecule recruiter of the autophagy adapter LC3B. These degraders target specific proteins for degradation through the autophagy-lysosomal degradation pathway.