(E)-3-(4-(difluoromethoxy)phenyl)prop-2-en-1-ol | 1027296-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(4-(difluoromethoxy)phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[4-(difluoromethoxy)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1027296-48-5
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₂
• 分子量: 200.185
• InChiKey: XQCSWOBGTCBTOW-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(difluoromethoxy)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-(bromomethyl)-4-(4-(difluoromethoxy)phenyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有减弱的反应性的呋喃喃类药物（Oxadiazole-4 N-氧化物）具有神经保护作用，可越过血脑屏障，并改善被动回避记忆

  摘要：

  一氧化氮（NO）模拟物和其他能够增强NO / cGMP信号传导的药物已证明可作为治疗阿尔茨海默氏病的有效方法。可以设计一组称为呋喃喃的硫醇依赖性NO模拟物，以表现出减弱的反应性，从而提供缓慢的NO效应。本研究描述了呋喃聚糖文库的设计，合成和评估，从而鉴定出了呋喃喃原型5a，该原型已被确定可用于中枢神经系统。在生理条件下，呋喃喃5a对普通细胞硫醇的反应性可忽略不计。尽管如此，仍观察到了cGMP依赖性神经保护作用，并且5a（20 mg / kg）在被动回避恐惧记忆的小鼠模型中逆转了胆碱能记忆缺陷。重要的是，可以将5a制成可药用盐的形式，并在口服12小时后在大脑中观察到，这表明每日给药的潜力和出色的代谢稳定性。继续研究呋喃喃类药物作为中枢神经系统的减毒NO模拟物是有必要的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00389
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(二氟甲氧基)苯基]丙-2-烯酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86.3%的产率得到(E)-3-(4-(difluoromethoxy)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有减弱的反应性的呋喃喃类药物（Oxadiazole-4 N-氧化物）具有神经保护作用，可越过血脑屏障，并改善被动回避记忆

  摘要：

  一氧化氮（NO）模拟物和其他能够增强NO / cGMP信号传导的药物已证明可作为治疗阿尔茨海默氏病的有效方法。可以设计一组称为呋喃喃的硫醇依赖性NO模拟物，以表现出减弱的反应性，从而提供缓慢的NO效应。本研究描述了呋喃聚糖文库的设计，合成和评估，从而鉴定出了呋喃喃原型5a，该原型已被确定可用于中枢神经系统。在生理条件下，呋喃喃5a对普通细胞硫醇的反应性可忽略不计。尽管如此，仍观察到了cGMP依赖性神经保护作用，并且5a（20 mg / kg）在被动回避恐惧记忆的小鼠模型中逆转了胆碱能记忆缺陷。重要的是，可以将5a制成可药用盐的形式，并在口服12小时后在大脑中观察到，这表明每日给药的潜力和出色的代谢稳定性。继续研究呋喃喃类药物作为中枢神经系统的减毒NO模拟物是有必要的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00389

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activities of R-102557 and Related Dioxane-Triazole Derivatives.
  作者：Sadao OIDA、Yawara TAJIMA、Toshiyuki KONOSU、Yoshie NAKAMURA、Atsushi SOMADA、Teruo TANAKA、Shinobu HABUKI、Tamako HARASAKI、Yasuki KAMAI、Takashi FUKUOKA、Satoshi OHYA、Hiroshi YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.48.694

  日期：——

  Novel triazole compounds with a dioxane ring were synthesized. Condensation of the diol precursor 10 with various aromatic aldehydes 11-13 under acidic conditions afforded a series of dioxane-triazole compounds 14-16. The antifungal activities of the compounds 14-16 were evaluated in vivo in mice infection models against Candida and Aspergillus species. High activities were seen for the derivatives with one or two double bond(s) and an aromatic ring substituted with an electron-withdrawing group in th side chain. Among the derivatives, R-102557 (16R : Ar=4-(2, 2, 3, 3)-tetrafluoropropoxy)phenyl)showed excellent in vivo activities against Candida, As-pergillus and Cryptococcus species. It also showed high tolerance in a preliminary toxicity study in rats.

  具有二噁烷环的新型三唑化合物被合成。在酸性条件下，二醇前体10与各种芳香醛11-13缩合，得到了一系列二噁烷-三唑化合物14-16。这些化合物14-16的抗真菌活性通过在小鼠感染模型中对白色念珠菌和曲霉菌的评估进行了体内评价。含有单个或两个双键且侧链上带有吸电子基团的芳环衍生物表现出较高的活性。在这些衍生物中，R-102557（16R：Ar=4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基）对白色念珠菌、曲霉菌和隐球菌属表现出极佳的体内活性。在大鼠的初步毒性研究中也显示出高度耐受性。
• Synthesis of Allylsilanes via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Silicon Nucleophiles with Allyl Alcohols
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02946

  日期：2019.10.4

  NiCl2(PMe3)2-catalyzed reaction of allyl alcohols with silylzinc reagents, including PhMe2SiZnCl, Ph2MeSiZnCl, and Ph3SiZnCl, was performed, achieving allylsilanes in high yields. Aryl- and heteroaryl-substituted allyl alcohols, (E)-3-arylprop-2-en-1-ols, 1-aryl-prop-2-en-1-ols, and (E)-1-phenylpent-1-en-3-ol can be employed in the transformation. A range of functional groups as well as heteroaryl

  进行了NiCl2（PMe3）2催化的烯丙醇与甲硅烷基锌试剂（包括PhMe2SiZnCl，Ph2MeSiZnCl和Ph3SiZnCl）的反应，以高收率获得了烯丙基硅烷。芳基和杂芳基取代的烯丙醇，（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇，1-芳基丙-2-烯-1-醇和（E）-1-苯基戊-1-醇en-3-ol可用于转化。容许一定范围的官能团以及杂芳基。当使用1-或3-芳基取代的烯丙醇作为底物时，反应表现出高的区域选择性和E / Z-选择性。手性烯丙醇（S，E）-1-苯基戊-1-烯-3-醇的反应生成构型反转产物（R，E）-二甲基（苯基）（1-苯基戊-1-烯-3） -基）硅烷。
• [EN] FUROXANS AS THERAPIES FOR NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] FUROXANES UTILISÉS EN TANT QUE THÉRAPIES POUR DES TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2018093762A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Furoxan compounds, compositions comprising the same, and methods of making and using the same, are described.

  Furoxan化合物、包含该化合物的组合物以及制备和使用该化合物的方法被描述。
• Furoxans as therapies for neurodegenerative disorders
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US10590119B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Furoxan compounds, compositions comprising the same, and methods of making and using the same, are described.

  描述了呋喃类化合物、包含呋喃类化合物的组合物以及制造和使用呋喃类化合物的方法。
• FUROXANS AS THERAPIES FOR NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20190308959A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Furoxan compounds, compositions comprising the same, and methods of making and using the same, are described.