[(2R,3S,4R,5R)-3,4,6-triacetyloxy-5-(azidomethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate | 943622-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-3,4,6-triacetyloxy-5-(azidomethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 943622-29-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₁₁
• 分子量: 446.371
• InChiKey: KZWFCZLHZMUIOC-AVBXVCIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-3,4,6-triacetyloxy-5-(azidomethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate 在 水 、 C.I.酸性橙108 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯乙腈 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Azide-Based Protecting Group for Amines and Alcohols

  摘要：

  The azide-based carbamate or carbonate protecting group (Azoc) shown above can be removed in less than 2 min under neutral conditions using trimethyl or tributyl phosphine as well as polymer-bound triphenyl phosphine. It was shown to be orthogonal to Fmoc and Mtt for peptide synthesis and to afford beta-glycoside with a 2-aminoglucosyl donor by virtue of the neighboring group participation.

  DOI：

  10.1021/ol0707160
• 作为产物：
  描述：

  azidomethyl N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]carbamate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以902 mg的产率得到[(2R,3S,4R,5R)-3,4,6-triacetyloxy-5-(azidomethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Azide-Based Protecting Group for Amines and Alcohols

  摘要：

  The azide-based carbamate or carbonate protecting group (Azoc) shown above can be removed in less than 2 min under neutral conditions using trimethyl or tributyl phosphine as well as polymer-bound triphenyl phosphine. It was shown to be orthogonal to Fmoc and Mtt for peptide synthesis and to afford beta-glycoside with a 2-aminoglucosyl donor by virtue of the neighboring group participation.

  DOI：

  10.1021/ol0707160